Ray Bolger nasceu como Raymond Wallace Bolger em 10 de janeiro de 1904 em Dorchester, Massachusetts, filho de Anne C. (Wallace) e James Edward Bolger, ambos irlandeses-americanos. Ray começou sua carreira no vaudeville. Ele era metade de uma equipe chamada "Sanford and Bolger" e também fez vários shows na Broadway por conta própria. Como Gene Kelly, ele era um homem que cantava e dançava, além de ator. Ele assinou um contrato com a MGM e seu primeiro papel foi como ele mesmo em The Great Ziegfeld (1936). Isso foi logo seguido por um papel ao lado de Eleanor Powell na comédia romântica Rosalie (1937). Seu primeiro papel como cantor e dançarino foi em Sweethearts (1938), onde interpretou o número "sapatos de madeira" com a soprano / atriz ruiva Jeanette MacDonald. Isso o fez ser notado pelos produtores da MGM e resultou em seu elenco para seu papel mais famoso, o Espantalho em O Mágico de Oz (1939).
Surpreendentemente, embora o filme tenha sido um sucesso, o contrato de Bolger com a MGM terminou. Foi para a RKO Radio Pictures para fazer a comédia romântica Four Jacks and a Jill (1942). Depois disso, Bolger foi para a Broadway, onde recebeu sua maior satisfação. Em 1953, ele se voltou para a televisão e recebeu sua própria sitcom, Where's Raymond? (1953), posteriormente alterado para "The Ray Bolger Show". Depois que sua série terminou, Bolger estrelou várias séries de televisão, como Battlestar Galactica (1978) e Fantasy Island (1977), e teve alguns pequenos papéis em filmes. Em 1985, ele co-apresentou o documentário That's Dancing! (1985) com Liza Minnelli. Ray Bolger morreu de câncer na bexiga em Los Angeles, Califórnia, em 15 de janeiro de 1987, cinco dias após seu 83º aniversário.
