Charlie Sheen nasceu Carlos Irwin Estévez em 3 de setembro de 1965, em Nova York. Seu pai, o ator Martin Sheen (nascido Ramon Antonio Gerard Estevez), estava na época apenas entrando no negócio, com apresentações na Broadway. Sua mãe, Janet Sheen (née Templeton), era uma ex-estudante de arte de Nova York que conheceu o pai de Charlie logo depois que ele se mudou para Manhattan. Martin e Janet tiveram outros três filhos, Emilio Estevez, Renée Estevez e Ramon Estevez, todos eles atores. Seu pai é meio espanhol e meio descendente de irlandeses, e sua mãe, cuja família é de Kentucky, tem ascendência inglesa e escocesa.
Em tenra idade, Charlie se interessou pela carreira de ator de seu pai. Quando ele tinha nove anos, ele recebeu uma pequena parte do filme de seu pai, The Execution of Private Slovik (1974). Em 1977, ele estava nas Filipinas, onde seu pai sofreu um ataque cardíaco quase fatal no set de Apocalypse Now (1979).
Enquanto na Santa Monica High School, Charlie tinha dois interesses principais: atuação e beisebol. Junto com seus amigos, que incluíam Rob Lowe e Sean Penn, ele produziu e estrelou vários filmes amadores de Super-8. No time de beisebol dos Vikings, ele era um protagonista e lançador de estrelas. Seu recorde de vida como arremessador foi 40-15. Seu interesse e habilidade no beisebol mais tarde influenciariam alguns de seus papéis no cinema. Infelizmente, seu sucesso no campo de beisebol não se traduziu em sucesso na sala de aula, pois ele lutava para manter suas notas altas. Apenas algumas semanas antes de sua data de formatura agendada, Charlie foi expulso devido à baixa presença e às notas ruins.
Depois do ensino médio, Charlie perseguiu agressivamente muitos papéis de ator. Seu primeiro papel importante foi como aluno do ensino médio no filme de guerra adolescente Red Dawn (1984). Ele seguiu isso com papéis relativamente pequenos em filmes de TV e lançamentos de baixo perfil. Sua grande chance veio em 1986, quando ele estrelou o épico Platoon (1986), vencedor do Oscar de Oliver Stone. Ele atraiu elogios por seu retrato de um jovem soldado que é pego no centro de uma crise moral no Vietnã.
O sucesso de Platoon (1986) levou Oliver Stone a escalar para Charlie em seu próximo filme, Wall Street (1987), ao lado de seu pai e veterano ator Martin Sheen. O filme com o tema "Greed is Good" tornou-se um sucesso instantâneo para os espectadores.
Pouco depois, Stone abordou Charlie sobre o papel principal de seu próximo filme, Born on the Fourth of July (1989). Quando Tom Cruise acabou conseguindo o papel, Sheen acabou ouvindo as notícias de seu irmão Emilio Estevez e nem recebendo nem sequer uma ligação de Stone. Isto levou a uma precipitação, e os dois não trabalharam juntos desde então.
As consequências com Stone, no entanto, não fizeram nada para prejudicar a carreira de Charlie no final dos anos 80 e início dos anos 90, enquanto ele continuava a se estabelecer como um dos maiores sucessos de bilheteria com uma série de sucessos que incluiu Young Guns (1988). League (1989) e Hot Shots! (1991). No entanto, à medida que se aproximava a metade dos anos 90, sua boa sorte pessoal e profissional logo chegou ao fim.
Mais ou menos nessa época, Charlie, que já havia frequentado a clínica de reabilitação de drogas, começava a desenvolver uma reputação de mulherengo. Em 1995, no mesmo ano em que casou-se brevemente com a modelo Donna Peele, ele foi chamado para testemunhar no julgamento da mulher de Hollywood Heidi Fleiss. No julgamento, sob juramento, ele admitiu gastar quase US $ 50 mil em 27 das prostitutas de US $ 2.500 por noite de Fleiss.
Sua espiral descendente continuou no ano seguinte, quando sua ex-namorada Brittany Ashland apresentou queixas alegando que ele abusou dela fisicamente. Mais tarde ele foi acusado de contravenção por bateria, a qual ele não contestou e recebeu uma sentença suspensa de um ano, dois anos de liberdade vigiada e uma multa de US $ 2.800. Ele finalmente chegou ao fundo do poço em maio de 1998, quando foi hospitalizado em Thousand Oaks, Califórnia, após uma overdose quase fatal. Mais tarde naquele mês, ele foi mandado de volta para o centro de reabilitação de drogas, que ele havia deixado depois de um dia.
Durante esse período, a carreira cinematográfica de Charlie começou a sofrer também. Ele estrelou uma série de fracassos de bilheteria que incluiu The Arrival (1996) e Shadow Conspiracy (1997). No entanto, quando os anos 90 chegaram ao fim, o mesmo aconteceu com a sequência de azar de Charlie.
Em 2000, Charlie, agora limpo e sóbrio, foi escolhido para substituir Michael J. Fox na série de sucesso da ABC, Spin City (1996). Apesar de sua temporada ter durado apenas duas temporadas, o desempenho de Charlie chamou a atenção de executivos da CBS que em 2003 estavam procurando uma estrela estabelecida para ajudar a realizar sua série de seriados que incluía Everybody Loves Raymond (1996). A sitcom Two and a Half Men (2003) estrelou Charlie como um mulherengo irresponsável e oscilante cuja vida muda quando seu sobrinho aparece de repente em sua porta. O show se tornou um enorme sucesso, respirando a vida tão necessária na carreira de Charlie.
A vida pessoal de Charlie também parecia estar melhorando. Em 2002, ele se casou com a atriz Denise Richards, que conheceu ao filmar o filme Good Advice (2001). Em março de 2004, eles tiveram uma filha, Sam, e foi anunciada pouco depois que Denise estava grávida do segundo filho do casal. Em todos os relatos, o casal parecia muito feliz juntos. No entanto, como todos os relacionamentos anteriores de Charlie, a estabilidade não durou muito. Em março de 2005, Denise, que estava grávida de seis meses, pediu o divórcio, alegando diferenças irreconciliáveis. Ela deu à luz uma segunda filha, Lola, em junho daquele mesmo ano. Seu divórcio tornou-se final no final de 2006.
