A sensual, versátil e delicada (5'4 ") beleza Sherilyn Fenn nasceu na cidade de Detroit, Michigan, em uma família de músicos. A mais jovem de três filhos, sua mãe, Arlene Quatro, tocava teclado em bandas de rock, a tia é a estrela do rock Suzi Quatro, e seu avô, Art Quatro, era músico de jazz e seu pai, Leo Fenn, era o gerente de bandas como The Pleasure Seekers (a banda de garotas formada pelas quatro irmãs), Alice. Cooper e The Billion Dollar Babies Os ancestrais de Sherilyn incluem irlandês, italiano, húngaro, alemão e boêmio tcheco.
Sherilyn viajou muito com sua mãe divorciada e dois irmãos mais velhos antes de a família se estabelecer em Los Angeles quando ela tinha dezessete anos. Fenn, que diz que é recatada, não queria começar de novo com uma nova escola e logo se matriculou no Lee Strasberg Theatre Institute.
Fenn começou sua carreira com vários filmes B, incluindo The Wild Life (1984) (ao lado de Chris Penn), o filme de skatista Thrashin '(1986) (contracenando com Josh Brolin) e o filme teen fantasia The Wraith (1986). ). Ela teve um papel memorável na cult-comédia adolescente Just One of the Guys (1985), na qual ela tenta seduzir uma adolescente disfarçada de menino, interpretada por Joyce Hyser. Fenn conseguiu seu primeiro papel como uma herdeira de uma antiga família sulista experimentando seu despertar sexual no drama erótico de Zalman King, Two Moon Junction (1988), após o qual ela disse que queria se esconder por um ano. Fenn venceu seu papel mais importante e deixou uma impressão indelével no público quando foi escalada por David Lynch e Mark Frost como a tentadora Audrey Horne, a femme fatale do colegial da aclamada série de TV Twin Peaks (1990). A série durou de 1990 a 1991, e o personagem de Audrey foi um dos mais populares entre os fãs, em particular por seu amor não correspondido pelo agente especial do FBI Dale Cooper (interpretado por Kyle MacLachlan) e seu estilo dos anos 50 (com ela sapatos de sela, saias xadrez e blusas apertadas). Sherilyn fez uma impressão memorável como a sirene de cereja. Este foi seu papel de destaque; mesmo agora ela fala de sua experiência em Twin Peaks (1990): "Ainda me sinto orgulhoso e especial por fazer parte de algo assim". Na segunda temporada do programa, quando a ideia de juntar Audrey e Cooper foi abandonada, Audrey foi emparelhada com outros personagens como Bobby Briggs (Dana Ashbrook) e John Justice Wheeler (Billy Zane). Sherilyn atingiu o status de cult quando Lynch a filmou dançando sobre a música de Angelo Badalamenti e com outra cena memorável em que seu personagem deu um nó de cereja com a língua.
Pouco depois de filmar o episódio piloto de Twin Peaks, David Lynch deu a ela um papel pequeno, mas impressionante em Wild at Heart (1990), como uma garota ferida em um acidente de carro, obcecada pelo conteúdo de sua bolsa, contracenando com Nicolas Cage e Laura Dern. De acordo com Fenn, o ponto de virada em sua carreira foi quando ela conheceu o veterano técnico Roy London em 1990. Ela credita a ele confiança e entusiasmo recém-descobertos.
Após duas indicações (Emmy e Globo de Ouro) e capas para as revistas Rolling Stone e Playboy, Fenn foi impelido ao estrelato e tornou-se um grande símbolo sexual. Ela foi escolhida como uma das Pessoas da revista "50 Pessoas Mais Bonitas do Mundo", foi nomeado um dos "10 mais belas mulheres do mundo" pela revista Us, e uma das "100 mulheres mais sexy do mundo" pela FHM revista. A aparência clássica de Fenn - com sua pele branca como o lírio, sobrancelhas vertiginosas de bumbum, marca de beleza ao lado de seu olho esquerdo e olhos de topázio - foi destacada por renomados fotógrafos como George Hurrell Sr., Steven Meisel e Bettina Rheims, e a levaram a ser comparada com Marilyn Monroe e Ava Gardner. Fenn teve uma carreira eclética com um corpo significativo de trabalho seguindo Twin Peaks (1990). Ela optou por se concentrar em ampliar seu leque de papéis e estava determinada a evitar o typecasting. Ela recusou a série de spin-off de Audrey Horne que foi oferecida a ela, e ao contrário da maioria do elenco, optou por não retornar para o filme prequela de 1992 Twin Peaks: Fire Walk With Me (1992), como ela estava atirando de ratos e Men (1992). Ela provou sua coragem como atriz com papéis variados na comédia neo-noir preta Desire e Hell at Sunset Motel (1991) (como uma sensual femme fatale, contracenando com Whip Hubley e David Hewlett), Hires-clos Diary of a Hitman (1991) (a estréia na direção de seu treinador de atores Roy London, no qual ela interpreta uma mãe frágil que confronta o assassino Forest Whitaker), o filme biográfico fictício de John Mackenzie, Ruby (1992), (como a stripper Sheryl Ann DuJean, uma personagem fictícia de Marilyn Monroe, que é uma composição de várias mulheres da vida real de Jack Ruby e do séquito do presidente John Kennedy; oposto a 'Danny Aiello' e Arliss Howard), comédia romântica Three of Hearts (1993) (como Kelly Lynch e William Baldwin), paródia de Carl Reiner dos anos 1940 paródia Fatal Instinct (1993) (como secretário apaixonado de Armand Assante e Sean Young e Kate O rival de Nelligan) e o escravo bíblico dos sonhos de Showtime (1995), dirigido por Robert M. Young (como a esposa sedutora de Potifar, Zulaikha, contracenando com Adrian Pasdar e Edward James Olmos, e produzida por Dino De Laurentiis).
Um destaque da carreira cinematográfica de Fenn é a adaptação cinematográfica de Of Mice and Men (1992), de Gary Sinise, na qual ela trouxe nuance ao papel de uma mulher sedutora e solitária, precisando desesperadamente conversar com alguém, ao lado de Sinise e John Malkovich. Em 1993, Fenn se juntou à filha de David Lynch, Jennifer Lynch, e estrelou em sua estréia como diretora Boxing Helena (1993) como uma arrogante sedutora forçada a viver em uma caixa depois que seus membros foram amputados pelo cirurgião obcecado por amor Julian Sands em um esforço para possuir ela (um papel que Kim Basinger desistiu). Lynch e Fenn estavam orgulhosos de seu trabalho, mas o filme - que foi ofuscado pelas ações judiciais contra Kim Basinger depois que ela desistiu - em última análise, foi um fracasso crítico e comercial. Outro excelente desempenho foi na minissérie da NBC, Liz: The Elizabeth Taylor Story (1995). Durante as filmagens, Fenn lutou para manter a integridade no roteiro. Sua prioridade era retratar respeitosamente e com precisão Taylor, e ela apoiou o esforço do roteirista original para se concentrar em Taylor a pessoa, não a lenda. No mesmo ano, ela estrelou um episódio de Tales from the Crypt (1989), dirigido por Robert Zemeckis, ao lado de Isabella Rossellini e John Lithgow, como amante de Humphrey Bogart, que apareceu no episódio via efeitos especiais CGI. Ela passou a estrela em filmes independentes que foram bem recebidos no circuito de festivais como Lovelife de Jon Harmon Feldman (1997) (como um baixo garçonete auto-estima, juntamente com Bruce Davison, Jon Tenney, Carla Gugino e Saffron Burrows), romântico comédia Just Write (1997) (como a atriz sonho de Hollywood assistência motorista Jeremy Piven, que o confunde com um roteirista famoso) e Cimento estréia na direção neo-noir de Adrian Pasdar (2000), uma re-telling contemporânea de "Othello", em que ela interpretou uma femme fatale tentadora, mas imprudente, ao lado de Chris Penn, Jeffrey Wright e Henry Czerny.
Cansado de Hollywood, Fenn contemplou o início de uma carreira na Europa quando estrelou ao lado de Ray Winstone no drama psicológico britânico e Darkness Falls (1999) (como uma mulher rica e negligenciada, sequestrada com o marido por um homem determinado a entender os acontecimentos). que levou a esposa a acabar em coma). Ela finalmente decidiu voltar para os Estados Unidos e ganhou entusiasmo recém-descoberta com o papel principal na comédia de humor negro da Showtime, Rude Awakening (1998), como Billie Frank, uma ex-atriz de álcool que luta contra seus hábitos autodestrutivos. Com base na experiência da criadora / executiva Claudia Lonow, a série decorreu de 1998 a 2001 e co-estrelou Lynn Redgrave, Jonathan Penner e Mario Van Peebles. Seguindo Rude Awakening (1998), os créditos cinematográficos e televisivos de Fenn incluíram a comédia da família Showtime Off Season (2001), dirigida por Bruce Davison (junto com Hume Cronyn, Rory Culkin, Adam Arkin e Davison; como cantora que cuida de seu sobrinho órfão), The United States of Leland (2003) de Matthew Ryan Hoge (como uma mulher que representa felicidade e alegria de viver para Ryan Gosling), Cavedweller Showtime (2004) (2004, junto com Kyra) Sedgwick e dirigido por Lisa Cholodenko), Whitepaddy de Geretta Geretta (2006) (oposto a Lisa Bonet e Hill Harper, como uma mulher que luta com sua família disfuncional depois que ela relutantemente voltou para casa e tenta se encaixar em sua nova vizinhança que se tornou predominantemente negra Romance de Emily Skopov (2006) (como proprietário de uma loja de gravidez, contracenando com Traci Lords e Paul Johansson), thriller psicológico Presumed Dead (2006) (como detetive trabalhando em um caso de pessoa desaparecida, que tem que enganar o romancista Duncan) Regehr, a fim de obter a verdade), e The Dukes of Hazzard: O Começo (2007) (como uma versão flertar de Lulu Hogg).
Fenn apareceu junto com Rob Estes e Milo Ventimiglia em um episódio de Gilmore Girls (2000), de Amy Sherman-Palladino (2000), que foi o piloto de um spin-off da Califórnia, que acabou sendo abandonado pela rede. Sherman-Palladino a trouxe de volta à série com uma parte diferente como ex-namorada e mãe protetora de Scott Patterson para sua filha (2006-2007). Fenn já teve partes recorrentes em Dawson's Creek (1998), (2002, como chefe sedutor de Joshua Jackson) e Boston Public (2000) (2003-2004, como uma estrela pornô transformada em tutor). Outras aparições especiais incluíram 21 Jump Street (1987) (em frente a seu então noivo Johnny Depp), Friends (1994) (1997, como namorada de pernas de pau de Matthew Perry), The Outer Limits (1995) (2001, como duplicata). Law & Order: Unidade de Vítimas Especiais (1999) (2002, como atriz manipuladora), e The 4400 (2004) (2005, como Jean DeLynn Baker, uma 4400 que tem a capacidade de cultivar esporos letais que emitem toxinas em as mãos dela).
O interesse de Fenn em dirigir e crianças a levou a dar um passo atrás da câmera para dirigir em 2006 um documentário sobre o programa de enriquecimento infantil CosmiKids e Judy Julin, fundadora do programa. Posteriormente, ela se juntou à equipe executiva como diretora executiva da divisão de cinema e televisão.
No set, Sherilyn é conhecida por ter um senso de humor peculiar e uma alegria de viver. Fora da tela, Sherilyn está orgulhosa da amizade que mantém com seu ex-marido Toulouse Holliday, músico e técnico de cinema. Sherilyn vive com seu filho, Myles e dois gatos: Ophelia e Redmond. Sherilyn pratica yoga kundalini meditativa, e cada quarto em sua casa tem elementos feng shui - cristais em um canto, água em outro. Sherilyn gosta de andar de bicicleta, nadar e cozinhar e, claro, ser mãe: "Depois que tive meu filho, achei a vida muito mais divertida e brilhante".