Nascido em Alice Cooper e Charles Cooper. Gary frequentou a escola na escola Dunstable Inglaterra, Helena Montana e Grinnell College, Grinnell, Iowa (então chamada Iowa College). Sua primeira experiência de estágio foi durante o ensino médio e a faculdade. Depois, trabalhou como extra por um ano, antes de participar de um processo de duas etapas pelo produtor independente Hans Tiesler. Eileen Sedgwick foi sua primeira protagonista. Ele apareceu em The Winning of Barbara Worth (1926) para a United Artists antes de se mudar para a Paramount. Enquanto lá, ele apareceu em uma pequena parte em Wings (1927), It (1927) e outros filmes.
