Olivia Mary de Havilland nasceu em 1 ° de julho de 1916, em Tóquio, Japão, filha de pais britânicos, Lilian Augusta (Ruse), uma ex-atriz, e Walter Augustus de Havilland, professor de inglês e advogado de patentes. Sua irmã, Joan, que mais tarde se tornaria famosa como Joan Fontaine, nasceu no ano seguinte. Seu sobrenome vem de seu avô paterno, cuja família era de Guernsey, nas Ilhas do Canal. Seus pais se divorciaram quando Olivia tinha apenas três anos e ela se mudou com sua mãe e irmã para Saratoga, Califórnia. Depois de se formar no colégio, onde foi vítima do inseto da atuação, Olivia se matriculou no Mills College em Oakland. Foi enquanto ela estava em Mills que ela participou da peça escolar "Sonho de uma noite de verão" e foi flagrada por Max Reinhardt. Ela impressionou Reinhardt tanto que ele a escolheu para sua versão para o palco e, mais tarde, para a versão cinematográfica da Warner Bros. em 1935.
Ela novamente foi tão impressionante que os executivos da Warner a assinaram com um contrato de sete anos. Mal a tinta do contrato secou, Olivia apareceu em mais três filmes: The Irish in Us (1935), Alibi Ike (1935) e Captain Blood (1935), este último com o homem com quem sua carreira seria mais próxima identificado, o galã Errol Flynn. Ele e Olivia estrelaram juntos em oito filmes durante suas carreiras. Em 1939, a Warner Bros. a emprestou a David O. Selznick para o clássico E o Vento Levou (1939). No papel da doce Melanie Hamilton, Olivia recebeu sua primeira indicação ao Oscar de Melhor Atriz Coadjuvante, apenas para perder para uma de suas co-estrelas no filme, Hattie McDaniel.
Depois de GWTW, Olivia voltou para a Warner Bros. e continuou a produzir filmes. Em 1941 ela interpretou Emmy Brown em Hold Back the Dawn (1941), que resultou em sua segunda indicação ao Oscar, desta vez de Melhor Atriz. Mais uma vez ela perdeu, desta vez para sua irmã Joan por seu papel em Suspicion (1941). Depois daquela exibição forte, Olivia agora exigia papéis melhores e mais substanciais do que a vaga de "doce jovem" em que Warners a encaixava. O estúdio respondeu colocando-a em uma suspensão de seis meses, todos os estúdios da época operando sob a política de que os jogadores não eram nada mais do que propriedade para fazer o que quisessem. Como se isso não bastasse, quando seu contrato com a Warners acabou, ela foi informada de que ela teria que recuperar o tempo perdido por causa da suspensão.
Irada, ela processou o estúdio e, durante a batalha no tribunal, não apareceu em um único filme. O resultado, porém, valeu a pena. Em uma decisão histórica, o tribunal disse não apenas que Olivia não precisava compensar o tempo, mas que todos os artistas seriam limitados a um contrato de sete anos que incluiria quaisquer suspensões aplicadas. Isso ficou conhecido como a "decisão de Havilland"; os estúdios não podiam mais tratar seus artistas como bens móveis. Retornando às telas em 1946, Olivia compensou o tempo perdido aparecendo em quatro filmes, um dos quais finalmente lhe valeu o Oscar que há tanto tempo lhe escapava. Foi To Each His Own (1946), no qual interpretou Josephine Norris para deleite da crítica e do público. Olivia foi a artista mais forte de Hollywood durante o restante dos anos 1940.
Em 1948, ela teve outra atuação forte em The Snake Pit (1948) como Virginia Cunningham, uma mulher que sofria de um colapso mental. O resultado final foi outra indicação ao Oscar de Melhor Atriz, mas ela perdeu para Jane Wyman em Johnny Belinda (1948). Como nos dois anos anteriores, ela fez apenas um filme em 1949, mas ganhou novamente uma indicação e o Oscar de Melhor Atriz por A Herdeira (1949). Após um hiato de três anos, Olivia voltou a estrelar My Cousin Rachel (1952). A partir daí, ela fez poucas aparições na tela, mas foi vista na Broadway e em alguns programas de televisão. Sua última aparição nas telas foi em O Quinto Mosqueteiro (1979), e sua última aparição na carreira foi no filme para TV The Woman He Loved (1988).
Seu relacionamento turbulento com seu único irmão, Joan Fontaine, foi tema de imprensa por muitas décadas, com os dois relatados como não se falando e permanentemente separados desde a morte de sua mãe em 1975, quando Joan alegou que ela não tinha sido convidada para o serviço memorial; evento que ela afirmou que só conseguiu segurar até que pudesse chegar, ameaçando ir a público. Joan também escreveu em suas memórias que sua irmã mais velha havia sido física, psicológica e emocionalmente abusiva quando elas eram jovens. E a foto icônica de Joan com a mão estendida para parabenizar Olivia nos bastidores após a primeira vitória do Oscar desta última e Olivia ignorando-a porque estava irritada com um comentário que Joan fez sobre o novo marido de Olivia, Marcus Goodrich, permaneceu parte da tradição de Hollywood por muitos anos .
No entanto, no final da vida, Fontaine deu uma entrevista na qual negou serenamente toda e qualquer alegação de afastamento de sua irmã.Quando um repórter perguntou a Joan se ela e Olivia eram amigas, ela respondeu: "Claro!"A repórter respondeu que os rumores em contrário devem ter sido sensacionalismo e ela respondeu:" Oh, certo - eles têm que fazer.Duas garotas legais gostando uma da outra não é cópia."Questionada se ela e Olivia estavam se comunicando e conversando, Joan respondeu:" Com certeza."Quando perguntada se já houve um tempo em que os dois não se deram bem a ponto de não se falarem, Joan respondeu, de novo:" Nunca.Nunca.Não há uma palavra de verdade sobre isso."Quando perguntada por que as pessoas acreditam nisso, ela respondeu:" Oh, eu não tenho ideia.É apenas algo a dizer...Oh, é terrível."Quando perguntada se ela tinha visto Olivia ao longo dos anos, ela respondeu:" Eu a vi em Paris.E ela vinha ao meu apartamento em Nova York com frequência.“O repórter afirmou que tudo isso era uma coisa boa de se ouvir.Joan então declarou: "Deixe-me apenas dizer, Olivia e eu nunca tivemos uma briga.Nunca tivemos nenhuma insatisfação.Nunca tivemos palavras duras.E tudo isso é imprensa."Joan morreu em 2013.
Durante a comoção em torno do 50º aniversário da GWTW em 1989, Olivia gentilmente recusou os pedidos de todas as entrevistas como a última das quatro estrelas principais. Ela desfrutou de uma aposentadoria tranquila em Paris, França, onde residiu por muitas décadas e onde morreu em 26 de julho de 2020, aos 104 anos.
De Havilland não foi apenas o último grande membro do elenco sobrevivente de E o Vento Levou (1939) e uma das maiores estrelas de longa duração da história de Hollywood, mas foi inquestionavelmente a última figura icônica sobrevivente do auge da era dourada de Hollywood durante o final dos anos 1930, e seu falecimento marcou verdadeiramente o fim de uma era.
