Gabrielle Mary Hoffmann nasceu em Nova York, Nova York, filha dos atores Anthony Herrera e Viva (nascida Janet Susan Mary Hoffmann), que era uma estrela de Warhol. Ela começou a atuar em comerciais aos 4 anos para ajudar a pagar as contas da família. O primeiro papel de Gaby no cinema foi como a jovem "Maizy Russell" em Uncle Buck (1989), de 1989. Até o verão de 1993, Gaby viveu toda a sua vida com a mãe Viva e a irmã mais velha, Alexandra Auder, no famoso Chelsea Hotel de Nova York. A estadia de Gaby no hotel serviu de base para um livro infantil que Viva e a amiga Jane Lancellotti escreveram intitulado "Gaby no Chelsea" (uma decolagem no clássico "Eloise"). Alguém como eu (1994) foi criado depois que uma das produtoras do programa, Gail Berman, leu um artigo do New York Times sobre o Chelsea Hotel que mencionava o livro.
