Terry Gilliam nasceu perto de Medicine Lake, Minnesota. Quando ele tinha 12 anos, sua família mudou-se para Los Angeles, onde ele se tornou um fã da revista MAD. Com vinte e poucos anos, era frequentemente parado pela polícia, que o suspeitava de ser viciado em drogas, e Gilliam teve de explicar que trabalhava com publicidade. Na turbulência política dos anos 60, Gilliam temeu que se tornasse um terrorista e decidiu deixar os EUA. Ele se mudou para a Inglaterra e conseguiu um emprego no programa de televisão infantil Do Not Adjust Your Set (1967) como animador. Lá ele conheceu seus futuros colaboradores em Monty Python: Terry Jones, Eric Idle e Michael Palin. Em 2006, ele renunciou à cidadania americana.
