Anderson nasceu em 1970. Ele foi um dos primeiros cineastas da geração "video locadora". Seu pai foi o primeiro homem em seu quarteirão a possuir um V.C.R., e desde muito cedo Anderson tinha um número infinito de títulos disponíveis para ele. Enquanto cineastas como Spielberg cortavam seus dentes fazendo filmes de 8 mm, Anderson cortava seus dentes gravando filmes em vídeo e editando-os de V.C.R. para V.C.R.
Parte do D.N.A artístico de Anderson. vem de seu pai, que apresentou um show de terror tarde da noite em Cleveland. Seu pai conhecia várias celebridades excêntricas, como Robert Ridgely, um ator que frequentemente aparecia nos filmes de Mel Brooks e mais tarde interpretaria "O Coronel" em Boogie Nights de Anderson (1997). Anderson também foi muito moldado por crescer em "The Valley", especificamente no subúrbio de San Fernando Valley, na grande Los Angeles. The Valley pode ter sido imortalizado na década de 1980 por suas “Valley Girls” que iam aos shoppings, mas para Anderson era uma parte um pouco decadente da América suburbana. Você estava perto de Hollywood, mas não estava lá. Pretensos e esgotados povoavam a área. As experiências de Anderson crescendo em "The Valley" sem dúvida moldaram seu eu artístico, especialmente porque três de seus quatro filmes se passam no Valley.
Anderson entrou no cinema ainda jovem.Seu filme amador mais significativo foi The Dirk Diggler Story (1988), uma espécie de documentário simulado à la This Is Spinal Tap (1984), sobre um outrora grande astro da pornografia chamado Dirk Diggler.Depois de se matricular em N.E.VOCÊ.No programa de cinema de dois dias, Anderson recuperou a mensalidade e fez seu próprio curta, Cigarettes & Coffee (1993).Ele também trabalhou como assistente de produção em vários comerciais e videoclipes antes de ter a chance de fazer seu primeiro longa, algo que ele gostava de chamar de Sydney, mas que mais tarde se tornaria conhecido do público como Hard Eight (1996).O filme foi desenvolvido e financiado pelo The Sundance Lab, não muito diferente de Reservoir Dogs (1992), de Quentin Tarantino.Anderson escalou três atores com quem continuaria trabalhando no futuro: o veterano de Altman, Philip Baker Hall, o rouco e adorável John C.Reilly e, em uma pequena parte, Philip Seymour Hoffman, que até agora apareceu em todos os quatro filmes de Anderson.O filme lida com um tipo de anjo da guarda (interpretado por Hall) que coloca Reilly sob sua asa.O filme deliberadamente ritmado apresentou uma série de marcas registradas de Anderson: uso maravilhoso da fonte de luz, tomadas longas e atuação de alto nível.No entanto, o filme foi reeditado (e renomeado) pela Rysher Entertainment contra a vontade de Anderson.Foi admirado pela crítica, mas não pegou nas bilheterias.Ainda assim, foi o suficiente para Anderson conseguir financiar seu próximo filme."Boogie Nights" foi, em certo sentido, um remake de "The Dirk Diggler Story", mas Anderson jogou fora a abordagem satírica e, em vez disso, pintou uma ampla tela sobre uma família improvisada de pornógrafos.O filme era muitas vezes alegre em sua aparência nos anos 1970 e nos dias em que a pornografia ainda era filmada em filme, ainda exibida nos cinemas, e seus atores podiam pelo menos se iludir acreditando que eram estrelas de cinema.No entanto, "Boogie Nights" não vacilou no lado sombrio, mostrando um assassinato e suicídio, literalmente em uma (quase) tomada ininterrupta, e também mostrando a deterioração da vida dessas pessoas, ao mesmo tempo em que mostrava como suas vidas se recuperaram.
Anderson não só trabalhou com Hall, Reilly e Hoffman novamente, como também trabalhou com Julianne Moore, Melora Walters, William H. Macy e Luis Guzmán. Coletivamente, Anderson tinha algo que era raro no cinema americano: uma empresa de ações de atores de primeira linha. Além do mencionado acima, Anderson também atraiu ótimas atuações de Burt Reynolds e Mark Wahlberg, dois atores cujas carreiras não estavam exatamente a todo vapor na época de Boogie Nights, mas que se tornaram muito mais empregáveis depois.
O sucesso de "Boogie Nights" deu a Anderson a chance de realmente quebrar em Magnolia (1999), um mosaico enorme que poderia ofuscar Nashville de Altman (1975) em seu número de personagens.
Anderson recebeu o prêmio de "Melhor Diretor" em Cannes por Punch-Drunk Love (2002).
