Amplamente respeitado entre os colegas por seu compromisso destemido, Michael Anthony Claudio Wincott nasceu de pai inglês e mãe italiana em Scarborough, um subúrbio da classe trabalhadora de Toronto.Sua carreira começou fortuitamente em 1976 na CBC, escalado por Deidre Bowen, Clare Walker e diretor Mike Newell como o protagonista problemático, Cole Buckley, ao lado de Kate Reid no escritor Rochelle Kosar's Earthbound.Ele continuou seu noviciado nos principais teatros contemporâneos da cidade, trabalhando com Ken Gass no Factory Theatre Lab, Bill Glassco no The Tarragon Theatre e William Lane no Toronto Free Theatre.Apoiado por bolsas do The Ontario Arts Council e do The Canada Council of The Arts, ele se mudou para Nova York para estudar com uma bolsa integral na Juilliard School, onde interpretou, entre outros papéis, Teddy em When You Comin 'Back Red de Mark Medoff Ryder?, Flauta em Sonho de uma noite de verão de Shakespeare, Soranzo em T'is Pity Ela é uma prostituta de John Ford e Tilden na muito elogiada primeira produção de uma peça de Sam Shepard, Buried Child.Na primavera seguinte à formatura, ele começou um relacionamento gratificante com o Teatro Público de Joseph Papp, tanto dentro quanto fora da Broadway, com a criação do papel de Kent no Talk Radio de Eric Bogosian.Sua última aparição no palco foi em Nova York ao lado de John Malkovich, originando o papel de Stubbs em Estados de Choque de Shepard.Ele trabalhou com alguns dos réprobos mais talentosos do cinema, incluindo Anthony Hopkins, Gary Oldman, Julian Schnabel, Gerard Depardieu, Jim Jarmusch, Ridley Scott, Richard Burton, Robert Mitchum, Dennis Hopper, Michael Cimino, Robert De Niro, Sean Penn, John Ferido, Javier Bardem, Benicio Del Toro, Terrence Malick e Oliver Stone.Entre aqueles que não tem, ele expressou o desejo de trabalhar com a grande atriz francesa Isabelle Huppert."A única maneira de lidar com um mundo sem liberdade é se tornar tão absolutamente livre que sua própria existência é um ato de rebelião" Albert Camus
