Mary Debra Winger nasceu em 16 de maio de 1955 em Cleveland, Ohio, filha de Ruth (Felder), gerente de escritório, e Robert Jack Winger, embalador de carne. Ela vem de uma família judia (originária da Áustria-Hungria e do Império Russo). Seus avós maternos a chamavam de Mary, enquanto seus pais a chamavam de Debra (seu pai a chamava de Debra em homenagem a sua atriz favorita, Debra Paget). A família mudou-se para a Califórnia quando Debra tinha cinco anos. Ela se apaixonou por atuação no colégio, mas manteve isso em segredo de sua família. Ela era uma adolescente precoce, tendo se formado no ensino médio com apenas 15 anos de idade. Ela se matriculou na faculdade, formando-se em criminologia. Ela trabalhava meio período no parque de diversões local quando foi jogada de um caminhão, sofreu ferimentos graves e ficou temporariamente cega por vários meses. Ela estava no hospital quando jurou seguir sua paixão por atuar.
Depois que ela se recuperou, ela abandonou a faculdade e estudou atuação.Como qualquer ator em dificuldades, ela fez comerciais e estrelou em programas de TV dos anos 70 como Task Force: Part I (1976) e Wonder Woman (1975), onde atuou como a irmã mais nova de Diana, Wonder Girl.Ela também fez sua estreia no cinema no constrangedor filme pornô leve, Slumber Party '57 (1976).(Anos depois, Inside the Actors Studio (1994), o apresentador James Lipton pediu a ela o nome de seu primeiro filme, e ela se recusou a responder.) Seus dois filmes seguintes, French Postcards (1979) e Thank God It's Friday (1978), não fizeram absolutamente nada por sua carreira.Quando Sissy Spacek disse não para interpretar a personagem Sissy em Urban Cowboy (1980), quase todas as jovens atrizes de Hollywood perseguiram o papel.Debra ganhou o papel sobre a então desconhecida Michelle Pfeiffer e fez uma atuação marcante como a esposa de John Travolta.Seu manejo do touro mecânico fez dela um novo tipo de símbolo sexual.Ela sempre permaneceria grata a seu diretor James Bridges por ameaçar sair do filme se o estúdio não a escalasse.No entanto, ela seguiu com um fracasso, Cannery Row (1982).Mas, ela se tornou parte de um dos filmes de maior bilheteria de todos os tempos, fornecendo sua voz profunda e gutural para o personagem-título, E.T.o Extraterrestre (1982) como um favor ao diretor do filme Steven Spielberg (Nota: lista do elenco do IMDB para E.T.indica Pat Welsh como a voz desse personagem.).Ela também apareceu no filme por alguns segundos na cena do Halloween, onde ela está usando uma máscara de zumbi e carregando um poodle.Ela recebeu sua primeira indicação ao Oscar de Melhor Atriz pelo grande sucesso An Officer and a Gentleman (1982), onde suas cenas de amor na tela com Richard Gere se tornaram tão lendárias quanto suas lutas fora da tela com ele e com o diretor Taylor Hackford.
A reputação de Debra como um grande talento, bem como sua reputação de atriz difícil, cresceu com seu próximo filme, Termos de Ternura (1983), que não só lhe rendeu uma segunda indicação ao Oscar de Melhor Atriz, mas também o de Melhor Filme.Ela também ganhou o prêmio de melhor atriz da National Society of Film Critics.Debra estava no auge e era a atriz mais procurada de Hollywood, mas recusou papéis de qualidade e ofertas lucrativas por três anos.Alguns especularam que o motivo foi seu envolvimento romântico com Bob Kerrey, então governador de Nebraska, enquanto outros afirmaram que eram seus problemas nas costas.Quaisquer que fossem seus motivos, sua carreira perdeu o calor.Seu filme Mike's Murder (1984), há muito adiado, reunindo-a com seu diretor de "Urban Cowboy", James Bridges, também não ajudou quando se tornou um fracasso crítico e financeiro.Debra tentou reviver sua carreira estrelando a comédia de grande orçamento Legal Eagles (1986), mas não gostou tanto do filme que declarou publicamente que o diretor, Ivan Reitman, foi um dos dois piores diretores com quem ela trabalhou, o outro diretor sendo Taylor Hackford (An Officer and a Gentleman (1982)).Ela também abandonou sua agência, CAA, mas voltou vários anos depois.
Sua vida pessoal ganhou as manchetes quando ela deixou Bob Kerrey e fugiu com o ator vencedor do Oscar Timothy Hutton em 1986.Em 1987, ela deu à luz seu filho, Noah Hutton.Ela também estrelou Black Widow (1987), que não foi um sucesso, e atuou ao lado de Hutton como um anjo masculino em Made in Heaven (1987), que fracassou.Em seguida, ela estrelou outro fracasso, Betrayed (1988), que contou com uma breve participação de Hutton.Ela se separou de Hutton em 1988 e eles se divorciaram em 1990, quando ela tinha mais duas bombas, Everybody Wins (1990) e The Sheltering Sky (1990).No entanto, ela apreciou tanto a experiência em The Sheltering Sky (1990) que permaneceu no deserto do Saara muito depois de terminar as filmagens.Ela voltou para os Estados Unidos e filmou um veículo de Steve Martin, Leap of Faith (1992), que não fez nada por sua carreira.Mas ela encontrou o amor no set de seu próximo filme, Wilder Napalm (1993), quando coestrelou ao lado de Arliss Howard, que se tornou seu próximo marido.O filme fracassou, mas o casamento durou.Ela recebeu boas críticas por A Dangerous Woman (1993), mas foi Shadowlands (1993) que finalmente trouxe sua respeitabilidade renovada e sua terceira indicação ao Oscar de Melhor Atriz.Ela seguiu com uma comédia esquecível, Forget Paris (1995).Então, ela assinou um contrato para fazer "Divine Rapture" com Marlon Brando e Johnny Depp em uma pequena vila na Irlanda, mas duas semanas após o início das filmagens, o financiamento acabou e o filme nunca foi concluído.Winger nunca foi paga por seu trabalho, nem os pobres moradores, e Winger disse que ficou arrasada por eles.Agora com 40 anos, Debra sentia que não havia bons papéis para ela e se concentrou na maternidade ao ter um segundo filho, Babe Howard, em 1997.Sua ausência de seis anos no cinema inspirou um documentário de Rosanna Arquette intitulado Searching for Debra Winger (2002), que é sobre sexismo e preconceito de idade em Hollywood.Em 2001, ela voltou a atuar no filme de seu marido, Big Bad Love (2001), que ela também co-produziu.Isso renovou seu amor pela atuação, e ela também se aventurou na televisão ao ganhar sua primeira indicação ao Emmy de Melhor Atriz por Dawn Anna (2005), dirigido por seu marido.Em 2008, ela escreveu um livro bem escrito, baseado em suas lembranças pessoais, intitulado "Undiscovered".E ela seguiu ganhando críticas elogiosas como a mãe de Anne Hathaway em Rachel Getting Married (2008), de Jonathan Demme.No entanto, não foi o suficiente para reacender sua carreira no cinema, então ela se aventurou na televisão em 2010 com um papel como ator convidado em "Law and Order" intitulado Boy on Fire (2010), para uma temporada de sete episódios em In Treatment (2008), para uma minissérie em duas partes The Red Tent (2014), para um papel regular em The Ranch (2016).Sua exposição na televisão reacendeu sua carreira no cinema, e ela foi escalada para seu primeiro papel romântico em 22 anos em The Lovers (2017).E ela também amadureceu com a idade, entregando um prêmio a Richard Gere em 2011 e dizendo coisas gentis sobre o diretor Taylor Hackford em 2017, depois de ter lutado com os dois durante An Officer and a Gentleman (1982).Ninguém pode negar que Debra Winger é uma das melhores atrizes americanas de todos os tempos.Seus fãs esperam que Hollywood finalmente recompense seu talento com o tão esperado Oscar.