Paul Reubens nasceu Paul Rubenfeld em 27 de agosto de 1952 em Peekskill, Nova York, filho de Judy (Rosen), professora, e Milton Rubenfeld, vendedor de carros que voou para as forças aéreas dos EUA, Reino Unido e Israel, tornando-se um dos pilotos pioneiros deste último país. Paul cresceu em Sarasota, Flórida, onde seus pais eram donos de uma loja de lâmpadas. Durante os invernos, os irmãos Ringling e Barnum and Bailey Circus chamavam Sarasota de casa, e o jovem Paul contava com famílias importantes como os Wallendas e os Zacchinis entre seus vizinhos. Quando tinha 11 anos, ingressou no Teatro Asolo local e, durante os seis anos seguintes, apareceu em uma variedade de peças. Depois de se formar na Sarasota High School em 1970, ele freqüentou a Boston University por um ano antes de decidir buscar sua fortuna como Paul Reubens em Hollywood, onde se matriculou como ator principal no California Institute of the Arts e aceitou uma série de pagamentos -Alugue empregos que vão de pizzaiolo a vendedor Fuller Brush.
Em meados da década de 1970, sua carreira de ator cresceu lenta e continuamente com pequenos papéis em produções teatrais, apresentações em clubes de comédia locais e quatro participações especiais no The Gong Show (1976). Durante esse período de educação / emprego, ele se juntou a um grupo de comédia improvisada chamado The Groundlings. A popular gangue de yuksters, cuja lista incluía Conan O'Brien, Lisa Kudrow, o falecido Phil Hartman, Jon Lovitz e Julia Sweeney, arrancava risos do público com esquetes estrelando montes de personagens criativos e criados por eles mesmos. Entre as contribuições de Reubens para esta comunidade cômica estavam um marido mulherengo chamado Moses Feldman, um chefe índio chamado Jay Longtoe e o agora caído Pee-Wee Herman, que estreou em 1978.
Pee-Wee era um menino engraçado de idade e sexualidade indeterminadas que criou um entusiasmo sarcástico pela cultura popular dos anos 50 e 60. O guarda-roupa do geeky consistia em um terno cinza, uma camisa branca de mangas curtas com uma gravata borboleta vermelha e mocassins de couro envernizado branco. Ele usava seu cabelo preto azeviche curto militar com um topete desafiador na frente, e ele acentuava sua tez branca com bochechas rosadas e batom vermelho. Reubens inspirou-se no comportamento geek de Pee-Wee de um jovem com quem participara do acampamento de verão e derivou a voz infantil de sua criação de um personagem que interpretou quando era ator infantil. Pee-Wee apareceu por apenas 10 minutos no show do The Groundlings, mas mesmo assim ele conquistou um número considerável de seguidores e acabou se tornando uma estrela dos anos 80 e início dos anos 90. The Pee-Wee Herman Show (1981), foi exibido por cinco meses esgotados na boate Roxy de Los Angeles, e a HBO gravou a performance e a exibiu como um especial.
Agora uma verdadeira estrela do circuito da comédia, ele se tornou um convidado frequente de David Letterman e um dos favoritos do Caroline's em Nova York.Em 1984, ele esgotou o Carnegie Hall.Mais tarde, ele fez o teste para o elenco de Saturday Night Live (1975), mas quando isso não saiu como planejado, ele começou a escrever um roteiro de longa-metragem para Pee-Wee estrelar, e pediu ao amigo Tim Burton para dirigir.Lançado para críticas totalmente divergentes, Pee-wee's Big Adventure (1985), seguiu sua estrela cross-country em uma busca louca por sua amada bicicleta roubada.O7 milhões de fotos acabaram rendendo45 milhões.No ano seguinte, a CBS, que vinha perdendo o público infantil para a programação a cabo, estava interessada em encontrar algo para reforçar sua programação no Saturday Morning.A empresa da rede contratou-o para atuar / produzir e dirigir seu programa infantil live-action chamado Pee-wee's Playhouse (1986).Eles distribuíram um orçamento impressionante de325.000 por episódio - o mesmo preço de uma sitcom do horário nobre.Reubens recebeu controle criativo completo, embora com três pequenas exceções.Durante seus cinco anos de exibição na CBS, ele nunca apareceu em geral como ele mesmo.Ele até concedeu entrevistas impressas com trajes completos de Pee-Wee.
A imagem de Pee-Wee foi quebrada em 26 de julho de 1991.Em suas férias de verão, Reubens estava visitando seus pais em Sarasota e procurou escapar do tédio assistindo a uma exibição do filme pornográfico, Nurse Nancy.Ele foi vítima de uma operação policial e foi preso por acusações sexuais quando os detetives o viram brincando com suas partes íntimas.Ele foi solto emFiquei sob fiança e ninguém percebeu o que havia acontecido até que alguém o reconheceu sob seus longos cabelos e cavanhaque.A mídia enlouqueceu: 'Kids show star preso por exposição indecente'.Por causa de seu comportamento, a CBS abandonou o Playhouse e produtos relacionados foram lançados de suas prateleiras.Ele concordou em pagar um50 bem mais85 em custas judiciais para o condado de Sarasota, e ele produziu uma mensagem de serviço público de 30 segundos para o comercial da Partnership For Drug-Free America.Como parte do acordo, o condado lacrou todos os documentos legais relativos à prisão do ator e não deixou Reubens com ficha criminal.O escândalo marcou a morte virtual de Pee-Wee Herman.Reubens apareceu como seu personagem favorito pela última vez no MTV Music Video Awards de outono.A recepção entusiástica não foi surpreendente, pois ele havia recebido 15 mil cartas de apoio durante sua prisão.Independentemente disso, ele recentemente fez uma promessa de não interpretar mais Pee-Wee e usou sua prisão como uma chance de retratar outros papéis.Um novo longa-metragem da Netflix disponível a partir de 18 de março de 2016 permitirá que Reubens mostre aos fãs de Pee-Wee seu personagem novamente em Pee-wee's Big Holiday (2016).
Reubens conseguiu uma série de papéis de personagem excêntricos. Um ano depois de ter sido levado sob custódia, ele apareceu em Batman Returns de Burton (1992) como o pai desamoroso do Pinguim, e como um capanga vampiro em Buffy the Vampire Slayer (1992). Os trabalhos subsequentes incluíram uma voz off para The Nightmare Before Christmas (1993) de Tim Burton, uma passagem saudável como Andrew J. Lansing III em Murphy Brown (1988) e papéis nos filmes Dunston Checks In (1996), Matilda ( 1996), Buddy (1997) e Mystery Men (1999). Ele também assinou contrato para ser mestre de cerimônias em um novo game show baseado na popular versão em CD-ROM 'You Don't Know Jack'.