Candy foi um dos maiores e mais engraçados atores de personagens do Canadá. Seu conhecido papel como o bufão de grande coração lhe rendeu clássicos em Uncle Buck (1989) e Planes, Trains & Automobiles (1987). Sua carreira lhe deu alguns períodos de seca, mas Candy sempre se recuperou.
Nascido em Newmarket, Ontário, no ano de 1950, Candy era filho de Evangeline (Aker) e Sidney James Candy. Sua mãe era descendente de ucranianos e poloneses. Candy descobriu sua paixão pelo drama enquanto frequentava uma faculdade comunitária. Em 1971, Candy fez sua estreia na TV em um episódio de Police Surgeon (1971), co-estrelado por Sharon Farrell, John Hamelin e Nick Mancuso. Candy então encontrou uma série de pequenos papéis em outros programas de televisão canadenses e também em pequenos filmes como Tunnel Vision (1976) e Find the Lady (1976). No entanto, seu grande sucesso veio aos vinte e sete anos, quando passou a fazer parte do grupo de comédia "Second City" em Toronto. Ao lado de futuras estrelas canadenses como Catherine O'Hara (uma das amigas de longa data de Candy), Eugene Levy, Rick Moranis e Harold Ramis, Candy também fez parte do programa de televisão que o grupo inspirou. SCTV (1976) rendeu a Candy uma reputação por seu humor peculiar e suas estranhas imitações de outras pessoas.
Após a série de televisão, Candy apareceu ao lado do colega canadense Dan Aykroyd no fracasso de Steven Spielberg em 1941 (1979). No entanto, outros trabalhos se seguiram e Candy conseguiu um papel, mais uma vez com Aykroyd, no clássico de sucesso The Blues Brothers (1980). Candy interpretou um oficial de condicional que faz parte da perseguição a Jake e Elwood Blues. O filme foi um sucesso e Candy fez o mesmo.
Candy atuou no grande sucesso Stripes (1981), onde interpretou um recruta idiota e acima do peso, carinhosamente apelidado de 'Boi'. Após o sucesso de Stripes (1981), Candy voltou à Second City com as outras ex-estrelas, em SCTV Network (1981). Candy também apresentou "Saturday Night Live" antes de conseguir um papel no filme de Ron Howard Splash (1984), uma comédia romântica sobre uma sereia que chega à praia e aprende a viver como um humano. Candy interpretou um irmão mulherengo desprezível do personagem interpretado por Tom Hanks. O filme foi um sucesso maior do que Stripes (1981) e várias pessoas disseram que Splash (1984) foi seu papel de destaque.
Ele teve um segundo faturamento no filme cômico Brewster's Millions (1985), onde um homem deve gastar trinta milhões para herdar trezentos milhões de seu parente falecido. Candy interpretou o melhor amigo do homem, que acidentalmente atrapalha tanto quanto ajuda. Candy continuou fazendo filmes incansavelmente, incluindo o filme Armed and Dangerous (1986), onde ele e Eugene Levy interpretam personagens que se tornam seguranças.
1987 foi um ano especialmente bom para Candy, dando-lhe dois papéis clássicos: Barf the Mawg na comédia de Mel Brooks Spaceballs (1987) e o trapalhão vendedor Del Griffith ao lado do personagem tenso de Steve Martin no filme de John Hughes Planes, Trains & Automobiles (1987 ). O último filme é um clássico de ouro e é um dos maiores filmes de Candy. Ele seguiu imediatamente com The Great Outdoors (1988), mais uma vez ao lado de Dan Aykroyd. Candy conseguiu outro papel clássico no filme Uncle Buck (1989), sobre um tio trapalhão que deve cuidar dos três filhos de seu irmão.
Embora ele estivesse no grande sucesso Home Alone (1990), a carreira de Candy entrou em declínio, produzindo filmes malsucedidos no início dos anos noventa. Isso o levou a mudar sua estratégia assumindo papéis mais sérios. O primeiro desses papéis sérios foi o advogado corrupto Dean Andrews no filme JFK de 'Oliver Stone' (1991). O filme foi um grande sucesso e Candy saiu dessa vitória para fazer o filme Cool Runnings (1993) sobre o primeiro time jamaicano de bobsled.
Candy era bem conhecido por seu tamanho, um metro e oitenta e dois e pesando cerca de 300 libras. No entanto, ele era muito sensível sobre o assunto e nos anos noventa tentou perder peso e parar de fumar. Ele sabia que os ataques cardíacos estavam em sua família: tanto seu pai quanto seu avô morreram de ataques cardíacos e Candy queria evitar que isso acontecesse com ele da melhor maneira possível.
Em meados dos anos 90, Candy filmou a comédia de Michael Moore, Canadian Bacon (1995), e depois foi para o México para filmar a paródia de faroeste Wagons East (1994). Foi no México que Candy teve um ataque cardíaco e faleceu em março de 1994. Canadian Bacon (1995) foi lançado um ano após sua morte e é seu último filme.
Candy era amado por milhares de pessoas que amavam suas travessuras clássicas em Splash (1984) e The Great Outdoors (1988). Ele era conhecido por seus papéis em Stripes (1981) e Uncle Buck (1989) e ele próprio nunca esqueceu sua origem canadense.