Parece que a segunda geração de Carradines atuantes - David, Keith e Robert - estão orgulhosamente continuando a tradição familiar e gerando uma terceira geração de talentos. A dinastia começou com o veterano patriarca de Hollywood John Carradine, filho de um cirurgião e correspondente da Associated Press. Keith era uma criança, nascido do segundo casamento de John com a atriz Sonia Sorel.
Esguio, descontraído e muito simpático, Keith Ian Carradine nasceu em San Mateo, Califórnia, em 8 de agosto de 1949. Seus pais se divorciaram quando Keith tinha seis anos. Seguindo os passos do meio-irmão mais velho e mentor David Carradine, Keith estudou artes cênicas na Colorado State University em Fort Collins, Colorado, mas desistiu depois de apenas um semestre para seguir sua carreira. Logo depois, ele fez o teste para "Hair" em Los Angeles e fez sua estréia na Broadway no musical de rock de 1969, interpretando o papel de Claude por um longo período de tempo. Keith apareceu em seguida com seu pai em uma produção teatral de "Tobacco Road" (1970) na Flórida.
No ano seguinte, Keith entrou em filmes com um papel no faroeste de Kirk Douglas/Johnny Cash, A Gunfight (1971). O lendário diretor Robert Altman ficou bastante impressionado com o trabalho de Keith no filme e deu a ele um papel em seu próprio filme McCabe & Mrs. Miller (1971), que desencadeou o primeiro de muitos empreendimentos juntos. Keith também fez uma forte exibição na TV, fazendo sua estréia no mini-filme com Man on a String (1972), e aparecendo com o irmão David no piloto do filme de TV e vários episódios da série cult Kung Fu (1972) como a versão adolescente (visto em flashbacks) do personagem de David Kwai Chang Caine.
Keith continuou a impressionar nos filmes de Altman. Ele interpretou um dos três condenados no filme aclamado pela crítica Thieves Like Us (1974), mas ganhou o Oscar de ouro com seu próximo filme Altman, Nashville (1975) - não com sua atuação, mas com suas composições. Sua composição "I'm Easy" ganhou o Oscar e o Globo de Ouro de "Melhor Canção". Keith também ganhou uma indicação ao Grammy em 1976 por sua contribuição para "Nashville" na categoria "Melhor trilha sonora original escrita para um filme ou especial de televisão".
A primeira associação de Keith com o protegido de Altman, Alan Rudolph, ocorreu nas filmagens de Welcome to L.A. (1976), para o qual ele novamente contribuiu com seu talento musical. A beleza esguia e o estilo de atuação discreto de Keith estavam em plena exibição quando ele aumentou sua popularidade com aparições em filmes como The Duellists (1977), de Ridley Scott; o primeiro filme americano de Louis Malle, o visualmente impressionante Pretty Baby (1978), que transformou a jovem Brooke Shields em uma estrela controversa; e a comédia/romance Um Caso Quase Perfeito (1979). Um truque de atuação que funcionou foi emparelhar todos os três irmãos Carradine em The Long Riders (1980), que lembrava as vidas infames dos irmãos Cole, Jim e Bob Younger, e ostentava três outros conjuntos de irmãos atuantes (Keach, Quaid e Guest) como vários outros irmãos fora da lei.
As críticas de atuação de Keith ao longo de grande parte de sua carreira seriam decididamente mistas - alguns achariam sua atuação despretensiosa e introspectiva muito apática, enquanto outros a acharam lindamente realizada e discreta. Muitas de suas melhores notícias vieram dos filmes de Altman e Rudolph, aparecendo em dois dos aclamados trabalhos de Rudolph nos anos 80 – Choose Me (1984) e The Moderns (1988). Ele também perseverou na TV com trabalhos dignos de prêmios. Seu papel na minissérie Chiefs (1983) rendeu uma indicação ao Emmy, enquanto seu papel recorrente como Wild Bill Hickok em Deadwood (2004) ganhou uma indicação ao Golden Satellite e seu trabalho no filme feito para a TV Half a Lifetime. 1986) obteve uma indicação ao CableACE. O trabalho regular da série veio no final de sua carreira, estrelando Fast Track (1997), Outreach (1999) e Complete Savages (2004), todos de curta duração.
A carreira de Keith foi revitalizada nos palcos dos anos 80 e 90. Além de papéis fortes em "Another Part of the Forest" (1982) e "Detective Story" (1984), ele ganhou o Outer Critics Circle Award por seu excelente trabalho em "Foxfire", de 1982, ao lado de Jessica Tandy e Hume Cronyn_ e depois amarrado uma indicação ao Tony e Drama Desk como o humorista Will Rogers no musical da Broadway "The Will Rogers Follies" (1991). Mais recentemente (2005), ele estrelou a estréia americana da sátira de David Hare "Stuff Happens" como ninguém menos que George W. Bush enquanto expunha a invasão do Iraque em 2003.
Keith continua a escrever e compor. Hospedando o Wild West Tech do History Channel (2003) e apareceu em uma temporada da série a cabo de sucesso Dexter (2006) e teve um papel recorrente no seriado de sucesso Charity, Dr. Finlay (1965). Mais recentemente, ele desempenhou o papel do presidente Conrad Dalton em Madam Secretary (2014), estrelado pela Secretária de Estado de Téa Leoni, Elizabeth McCord.
Os filmes do Milênio incluem Wooly Boys (2001), um papel de destaque em Falcons (2002), The Adventures of Ociee Nash (2003), Our Very Own (2005), Bobby Z (2007), Cowboys & Aliens (2011), The Family Tree (2011), After the Fall (2014), Dakota's Summer (2014), Bereave (2015), A Quiet Passion (2016) e The Old Man & the Gun (2018).
Keith foi casado duas vezes. De seus dois filhos nascidos de sua primeira união com a atriz Sandra Ann Will Carradine, que contracenou com ele no filme Choose Me (1984), o filho Cade Carradine recentemente interpretou Lord Oxford no filme Richard III (2007) e a filha Sorel Carradine foi visto na TV. Keith e Sandra acabaram se divorciando e ele se casou com a atriz Hayley DuMond em 2006; eles se conheceram enquanto apareciam no filme The Hunter's Moon (1999). A filha de Keith, Martha Plimpton, uma atriz altamente talentosa por conta própria, era filha de seu relacionamento com a atriz Shelley Plimpton, que ele conheceu quando ambos eram membros do elenco de "Hair" em 1969.