O filho de um dono de salão, Jack Benny (nascido Benny Kubelsky) começou a estudar violino aos seis anos, e sua "inépcia" nisso se tornaria sua marca registrada (na verdade, ele era um músico muito talentoso). Quando teve a oportunidade de jogar em teatro ao vivo profissionalmente, Benny saiu da escola e se juntou ao vaudeville. No mesmo teatro em que Benny estava trabalhando estavam os muito jovens Irmãos Marx. A mãe deles, Minnie Marx, queria que Benny fosse para a estrada com eles. No entanto, esse plano foi frustrado por seus pais, que não deixaram seu filho de 17 anos na estrada.
Tendo uma carreira de sucesso no vaudeville, Benny também teve uma carreira melhor no rádio para "The Jack Benny Program". O programa foi um dos poucos programas de rádio de sucesso que também se tornou um programa de televisão de sucesso.
Benny também estrelou vários filmes, incluindo The Hollywood Revue de 1929 (1929), Broadway Melody de 1936 (1935), The Horn Blows at Midnight (1945) e George Washington Slept Here (1942), embora tenha tido muito maior sucesso no rádio e na TV do que na tela grande.
Ele era um bom amigo de Fred Allen, com quem teve uma "rivalidade" cômica de longa data.
