Cassidy foi descoberta aos 14 anos por um agente de talentos na Flórida e começou a modelar e atuar em comerciais. Ela conseguiu uma bolsa de um ano no Huntington Film Institute em Orlando, o que o levou a uma participação na série Clarissa Explains It All (1991) da Nickelodeon. Ela então (1993) se mudou para Los Angeles junto com sua mãe Amy para começar uma carreira de atriz. Sua primeira aparição na tela foi no programa de TV Angel Falls (1993); em seguida, ela foi escalada para o curta Spelling show Models Inc. (1994).
