Conan O'Brien cresceu em uma grande família católica irlandesa em Massachusetts. Em tenra idade, ele desenvolveu um amor pela comédia e brincadeiras. Isso continuou quando ele ingressou na prestigiosa Universidade de Harvard, pregando muitas peças em seu tempo, além de se tornar o presidente da revista de humor de Harvard, a Harvard Lampoon. Depois de deixar Harvard, Conan conseguiu um emprego como redator de televisão em Los Angeles. Depois de pular em muitos programas malsucedidos, Conan mudou-se para Nova York e ganhou um Emmy por sua escrita no Saturday Night Live (1975). Mais tarde, ele passou a trabalhar para Os Simpsons (1989), quando o produtor executivo do SNL, Lorne Michaels, ofereceu-lhe o emprego de produtor para o horário vago das 12h30 na NBC. Conan, depois de procurar um novo apresentador, decidiu fazer um teste para o cargo e acabou sendo o apresentador do Late Night with Conan O'Brien (1993).