Jay Leno começou sua carreira em boates, onde trabalhou 300 noites por ano antes de se tornar famoso em 1992 com seu próprio talk show noturno, The Tonight Show with Jay Leno (1992). Naquela época, ele já havia aparecido na televisão, atuado em alguns filmes (American Hot Wax (1978)), mas obteve lucro com suas aparições noturnas na televisão (ele fez um número recorde de visitas a [error]); por vários anos, ele serviu como anfitrião convidado permanente de Johnny Carson no The Tonight Show, estrelado por Johnny Carson (1962). Um cara grande e doce com uma rotina de comédia muito boa, ele competiu com David Letterman para herdar o assento de Carson quando Johnny se aposentou em 1992. Sua vitória foi bem divulgada, mas vazia, embora ele tenha ganhado uma medida de vingança quando seu programa venceu o de Letterman para o Emmy em 1995. Embora ele perdesse consistentemente na classificação para Letterman, exceto em ocasiões especiais, como a primeira aparição de Hugh Grant na TV após seu encontro com Divine Brown, ele avançou em 1996, quando a CBS mergulhou ainda mais no esquecimento.
