Barry nasceu em Traverse City, Michigan - o terceiro de quatro filhos (Scott & Christie são mais velhos, Kip é mais jovem). Seu pai era um advogado e sua mãe era um paralegal. Aos 8 anos, ele se mudou para Dallas, onde começou a modelar. Aos 14 anos, seus pais se divorciaram. Aos 15 anos, ele foi para Burbank, na Califórnia, e quase imediatamente conseguiu um emprego no jornal Days of Our Lives (1965), da NBC. Esse trabalho durou 6 meses e ele lutou. Ele retornou para Dallas e se formou no colegial de Richardson High em 1992. Aos 19 anos, ele retornou a LA, mais uma vez determinado a fazê-lo. Ele começou a estacionar carros no House of Blues, mas, depois de 6 meses, ele foi selecionado para aparecer na série de Aaron Spelling, Malibu Shores (1996). Tori Spelling apresentou-o à sua futura esposa, Laura Payne-Gabriel.
