Nascido em Kansas City, Missouri, Jason Wiles cresceu em Lenexa, Kansas.Indeciso depois do ensino médio e tendo perdido a oportunidade de jogar futebol americano universitário, ele começou a trabalhar para o Departamento de Parques e Recreação local.Um ano depois, o filme Mr.& Senhora.Bridge (1990) veio para Kansas City.Foi então que Wiles começou a se interessar por cinema trabalhando no set.Não muito tempo depois, o Às vezes, eles voltam (1991), baseado em um livro de Stephen King, veio à cidade e ele trabalhou na equipe, além de aparecer em cenas como figurante.Depois de formar algumas conexões enquanto trabalhava nesses filmes, Wiles se aventurou a L.A., onde ele apareceu em comerciais antes de ganhar a liderança em um especial depois das aulas.Muitos acham que sua grande chance foi alguns anos depois, quando ele assumiu o papel de Colin Robbins em Beverly Hills, 90210 (1990), embora outros estejam mais cientes de seu talento por causa de seu papel atual como Bosco em Third Watch (1999).Recentemente, ele começou a tentar dirigir e escrever, bem como no teatro.No verão de 2002 ele apareceu na produção de Cape Playhouse de "Mass Appeal" ao lado de Malachy McCourt, e em 2003 ele esteve em Imua!Produção da Companhia de Teatro de "Safe", que foi co-escrita e dirigida pelo colega Terceiro Vigilante Anthony Ruivivar.Após a conclusão da temporada final de "Third Watch" 2005, Wiles começou a trabalhar em seu filme independente Lenexa, 1 Mile (2006), que escreveu e também dirigiu.O filme foi encerrado em junho de 2005.Em novembro de 2006, Wiles viajou para Ely, Nevada, para dirigir Play Dead (2009) seu segundo longa-metragem.
