O autoproclamado criador de problemas Owen Cunningham Wilson nasceu em Dallas, filho de pais irlandeses-americanos de Massachusetts. Ele cresceu no Texas com sua mãe, Laura (Cunningham), uma fotógrafa; seu pai, Robert Andrew Wilson, um executivo de publicidade; e seus irmãos, Andrew Wilson (o mais velho) e Luke Wilson (o mais novo). Expulso de St. Mark's School of Texas (Dallas, TX), na décima série, Wilson terminou seu segundo ano na Thomas Jefferson School e depois foi para uma academia militar no Novo México. Ele então frequentou a Universidade do Texas em Austin, onde conheceu seu futuro mentor e amigo, Wes Anderson. Eles escreveram um roteiro, Bottle Rocket (1996), e o enviaram ao amigo da família, roteirista L.M. Kit Carson, que o enviou à produtora Polly Platt, que o entregou a James L. Brooks, que deu aos texanos5 milhões para transformá-lo em um longa-metragem. Apesar dos elogios críticos, Bottle Rocket (1996) arrecadou apenas um milhão de dólares. Depois de fazer o filme, Wilson se mudou para Hollywood, estabelecendo casa com seus dois irmãos e Anderson. Rapidamente, Owen se viu atuando em uma série de filmes de grande orçamento, como The Cable Guy (1996), The Haunting (1999), Anaconda (1997) e Breakfast of Champions (1999). Isso levou a mais trabalhos, como Shanghai Noon (2000), Meet the Parents (2000) e Behind Enemy Lines (2001). Ele é conhecido não apenas por seu nariz, que foi quebrado várias vezes, mas também por seus "caminhos livres" com um roteiro. Ele co-escreveu o filme The Royal Tenenbaums (2001) com seu frequentemente parceiro Wes Anderson.
