Liliane Rudabet Gloria Elsveta Sobieski nasceu em 10 de junho de 1983 em Nova York, Nova York. Ela é filha de Elizabeth Sobieski (née Salomon), uma escritora, e Jean Sobieski, um pintor que também atuou. Ela tem um irmão mais novo, Robert. Seu pai, nascido na França, é de ascendência polonesa e suíça, enquanto sua mãe é de três quartos judias asquenazes e um quarto de ascendência holandesa.
Sobieski chamou a atenção de um agente de elenco que a notou enquanto ele estava inspecionando a cafeteria de uma escola particular de Nova York. A primeira grande audição de Leelee foi para um papel em Entrevista com o Vampiro: The Vampire Chronicles (1994). Ela acabou perdendo o papel para Kirsten Dunst, mas isso não a impediu. Aos 11 anos, ela co-estrelou no filme de TV Reunion (1994) com Marlo Thomas e um ano depois estrelou em A Horse for Danny (1995). Em 1998 Leelee estrelou ao lado de Elijah Wood em Deep Impact (1998). O filme, que foi um dos maiores sucessos do verão, recebeu excelentes críticas de Leelee e chamou a atenção de muitos diretores de elenco. A próxima foi Joan of Arc (1999), que ela filmou na República Tcheca e pela qual recebeu uma indicação ao Emmy. Enquanto trabalhava em Joan of Arc (1999), ela também estava filmando um filme com Tom Cruise, Eyes Wide Shut (1999). O filme, filmado sob estrito sigilo pelo notoriamente recluso Stanley Kubrick, fez Leelee ser uma ninfeta adolescente que tenta o personagem de Cruise. Ao filmar o filme, ela desenvolveu uma amizade com Stanley Kubrick e ficou de coração partido quando ele morreu logo após a sua conclusão.
Leelee continuou a estrelar com outros grandes nomes: Drew Barrymore em Never Been Kissed (1999); Diane Lane em The Glass House (2001) e Josh Hartnett e Chris Klein em Here on Earth (2000).
Leelee casou com o estilista Adam Kimmel em 2010. O casal tem dois filhos.
