Robert Shapiro começou sua carreira no show business na sala de correspondência da William Morris Agency. Ele subiu na hierarquia tornando-se diretor administrativo encarregado do escritório de Londres da William Morris e vice-presidente sênior e chefe do departamento internacional de filmes, onde representou algumas das estrelas e cineastas mais proeminentes da indústria.
Depois de deixar a William Morris, Shapiro tornou-se presidente da Warner Bros. Worldwide Theatrical Production Division, cargo que ocupou por mais de seis anos.
Alguns dos mais de 50 filmes produzidos durante seu mandato na Warner Bros. Incluem: os filmes "Superman", "Hooper", "Private Benjamin", "Going in Style", "The In-Laws", "Altered States", " National Lampoon's Vacation", "Time After Time", "Every Which Way But Loose", "The Shining" e "Chariots of Fire".
Shapiro produziu o aclamado sucesso de comédia de Tim Burton, "Pee Wee's Big Adventure".
Ele foi produtor executivo de "Empire of the Sun", de Steven Spielberg, estrelado por John Malkovich e Christian Bale.
Shapiro produziu "Arthur 2: On the Rocks", estrelado por Dudley Moore, Liza Minnelli e John Gielgud, dirigido por Bud Yorkin.
Ele produziu "There Goes My Baby", estrelado por Noah Wylie, Dermot Mulroney, Rick Schroder, Keli Williams e Kristen Minter, escrito e dirigido por Floyd Mutrux, que foi lançado pela Orion.
Shapiro produziu o aclamado pela crítica, "Black Beauty", escrito e dirigido por Caroline Thompson, que foi lançado pela Warner Bros.
Ele produziu a comédia "Dr. Jekyll and Ms. Hyde", dirigida por David Price, para a Savoy Pictures.
Shapiro produziu a comédia de sucesso da Walt Disney Pictures, "My Favorite Martian", estrelada por Jeff Daniels, Christopher Lloyd e Elizabeth Hurley, dirigida por Donald Petrie.
A Robert Shapiro Productions produziu o filme feito para a televisão, "The Summer My Father Grew Up", estrelado por John Ritter e dirigido por Michael Tuchner, que foi ao ar na NBC.
Shapiro produziu "Cadet Kelly", estrelado por Hilary Duff, para o Disney Channel, que está entre os dez filmes mais bem avaliados.
Ele produziu a comédia de sucesso "Confessions of a Teenage Drama Queen", estrelada por Lindsay Lohan e Megan Fox, dirigida por Sara Sugarman e escrita por Gail Parent, baseada no romance best-seller de Dyan Sheldon para a Walt Disney Pictures. Shapiro também dirigiu a segunda unidade do filme.
Os filmes aos quais Shapiro se associou receberam vários prêmios da Academia e indicações. Ele foi indicado ao Globo de Ouro e recebeu o prestigioso Christopher Award ("Empire of the Sun"), bem como o Genesis Award de Melhor Filme ("Black Beauty").
Shapiro dirigiu a segunda unidade em vários filmes e dirigiu episódios de Dick Clark e Fox TV Network, "Beyond Belief".
Ele está produzindo um filme em colaboração com a BBC Films intitulado "The Children of Willesden Lane", baseado no extraordinário livro de memórias da vida real escrito por Mona Golabek e Lee Cohen. O roteiro é escrito por Joe Shrapnel e Anna Waterhouse ("Race", "Frankie and Alice") e produzido por Christine Langan e Ed Wethered para os filmes da BBC.
Shapiro está preparando um filme intitulado "Fig", que foi escrito e será dirigido por Will Geiger ("Elvis & Annabelle", estrelado por Blake Lively & Max Minghella).
Ele está preparando um filme baseado no roteiro vencedor do Athena List Award de 2016 intitulado "In The Land of Fire & Ice", escrito por David MacGregor para ser dirigido por Sarah Knight ("Vino Veritas") e co-estrelado pelo indicado ao Oscar Shohreh Aghdashloo ("Casa de Areia e Névoa", "24", "Casa de Saddam").
Shapiro está preparando um filme ambientado na Austrália, escrito por Sabina Murray ("The Beautiful Country"), intitulado "The Way Back", baseado em um dos contos de seu livro vencedor do Pen/Faulkner Award, "The Caprices".
Ele é membro da Academia de Artes e Ciências Cinematográficas, onde atua no comitê de seleção de roteiros da Nicholl Fellowship, no Comitê de Filmes Estrangeiros e no Comitê de Filmes de Animação da Academia.
Shapiro é mentor de cineastas de pós-graduação no Programa Peter Stark da USC. Ele ministrou aulas e foi palestrante convidado na USC, UCLA, NYU, Emerson College, University of Nebraska, University of Utah e Los Angeles Film School.