Paul Hipp cresceu na região da Filadélfia. Ele se mudou para Nova York aos 17 para estudar atuação com William Hickey e Mira Rostova. Ele se sustentava tocando violão e cantando. Ele finalmente conseguiu shows tocando nos então lendários (agora quase todos fechados) clubes de Greenwich Village e aparecendo em comerciais ocasionais. Uma noite, o diretor Abel Ferrara avistou Hipp em um show na Bleecker Street e o aconselhou a fazer um teste para seu filme China Girl (1987). Hipp ganhou o papel de Nino Villache em vez de centenas de outros jovens atores. Desde então, ele tem trabalhado continuamente em telas grandes e pequenas, bem como em palcos off-Broadway, Broadway e London West End.
Em 1990, Hipp foi nomeado para o Prêmio Olivier por excelente desempenho de um ator em um musical por sua atuação como o roqueiro Buddy Holly em "Buddy". Ele levou o show ao Shubert Theatre da Broadway no ano seguinte, onde estreou com ótimas críticas e foi homenageado com uma indicação ao Tony. Ele ganhou o Theatre World Award de melhor desempenho na Broadway. Hipp apareceu em mais de 25 longas-metragens, mais recentemente no longa de Ernst Gossner, South of Pico (2007). Na telinha, ele apareceu em vários programas de TV.
Hipp fez sua estreia na direção de longas-metragens com Death of a Dog (2000). Com produção executiva de Abel Ferrara, o filme foi estrelado por Julie Kessler e Edie Falco. Seu segundo filme como roteirista / diretor foi We Are Not Animals (2013).
