Formada pela prestigiosa Tisch School of the Arts da New York University, Clare obteve seu BFA em apenas três anos.
Enquanto estava em Nova York, Clare apareceu em várias peças de teatro, incluindo uma passagem como Helen Keller na versão teatral de "The Miracle Worker", o papel principal em "Light Up the Sky" no aclamado Lee Strasberg Theatre Institute, "Beyond Therapy" no John Houseman Theatre e "Beginnings" no Circle in the Square. Ela começou a aparecer em pequenas e pequenas partes em filmes como In & Out (1997) e Vig (1998).
Clare chamou a atenção pela primeira vez como a intransigente líder de torcida "Courtney" no blockbuster Bring It On (2000), aparecendo ao lado de Kirsten Dunst e Eliza Dushku.
Imediatamente após, Clare foi escalada para um papel recorrente como "Glory", a vã deusa do inferno no sucesso de televisão Buffy the Vampire Slayer (1997), que ganhou Clare aclamação adicional como uma das adversárias mais populares de Buffy.
Clare trabalhou em grandes estúdios e filmes independentes, sendo o mais notável a adaptação para o longa-metragem de Roger Avary de As Regras da Atração (2002) de Bret Easton Ellis, assim como a vilã sedutora lésbica "Lucy In the Sky" no filme D.E.B.S. (2003). Ela também foi escalada para os papéis principais em The Skulls III (2004), o filme independente The Scare Hole (2004), e um pequeno papel divertido em L.A. D.J. (2004) que ela filmou com um bom amigo, Thomas Ian Nicholas.
Ela também apareceu na televisão em algumas participações em Sabrina the Teenage Witch (1996), The Random Years (2002) e Tru Calling (2003). Ela continua a trabalhar tanto no palco quanto em filmes, mais recentemente com o filme de terror The Gravedancers (2006).
Clare também atua em várias instituições de caridade desde 1992 quando ajudou o Ohio's Recreation Unlimited e em 1993 quando serviu como conselheira de acampamento de verão em um acampamento da YMCA para crianças com deficiência física. Durante os meses de verão de 1992 a 1997, ela ensinou jovens adultos com deficiência de desenvolvimento no Young Adult Institute em Nova York. Ela trabalhou durante o verão de 2000 no Camp Laurel de Los Angeles e participou de uma corrida de bicicleta em 2002 para arrecadar dinheiro para a Children International. Também em 2002, Clare andou de bicicleta na corrida anual AIDS Ride, enquanto os participantes pedalaram por um período de sete dias que os levou de São Francisco a Los Angeles. Em 2006, durante uma viagem à Austrália e à Nova Zelândia com o marido, o produtor de cinema Brian R. Keathley, Clare entregou material escolar na pequena vila de Tufi, em Papua-Nova Guiné.
Inspirada por sua viagem para Papua Nova Guiné, Clare está no processo de lançar sua própria instituição de caridade (2012), chamada Giver (em homenagem a suas duas filhas Gavin + River). O Giver se concentrará especificamente em crianças que vivem em nações empobrecidas. Clare é atualmente a porta-voz oficial da Kids 4 Kids, uma organização que fornece ajuda financeira e brinquedos para crianças que sobrevivem com câncer.
Clare mora em Sherman Oaks com o marido e quatro filhos e recentemente começou a carreira de diretora.
