Jessica Capshaw nasceu em Columbia, Missouri, filha da atriz Kate Capshaw (née Kathleen Sue Nail) e do vendedor Robert Capshaw. Seus pais eram ambos estudantes da Universidade do Missouri. A família mudou-se para Nova York para seguir a carreira de modelo de Kate. Seus pais se divorciaram quando ela tinha três anos e Jessica se envolveu com o novo mundo de sua mãe. Kate casou com o diretor Steven Spielberg quando Jessica tinha 15 anos. Entre seus três pais, ela é uma das 10 irmãs biológicas e adotivas. Jessica se formou na Brown University em 1998 com um diploma de inglês. Ela então participou de aulas de teatro na Royal Academy of Dramatic Arts, em Londres. De lá, ela conseguiu seu primeiro papel no filme Odd Man Out (1999).
