Scott Caan é filho do durão ator James Caan. Embora seja óbvio que admira atores de método duro como Marlon Brando e Sean Penn, Scott também tem uma forte tendência igualitária, evidenciada por seu raciocínio para mostrar seu corpo em filmes. Ele é citado como tendo dito que originalmente apenas as mulheres na cena deviam estar nuas, mas que ele sentiu isso realmente sexista, então ele se despiu também.
Scott nasceu em 23 de agosto de 1976 em Los Angeles, Califórnia. Ele passou sua infância sendo transportado entre as casas de seus pais. Sua mãe é a atriz e modelo Sheila Ryan; os Caans se divorciaram quando Scott tinha um ano de idade. Ele tem uma meia-irmã mais velha, Tara, e três meio-irmãos mais novos: Alexander, Jacob e James. Seus avós paternos eram imigrantes judeus alemães.
Descrito como um garoto mau que sempre se metia em problemas, Scott inicialmente evitou atuar, optando por praticar esportes. Scott se beneficiou da abordagem prática de seu pai na criação dos filhos; o mais velho Caan teria tirado um hiato de cinco anos para treinar todos os times da liga infantil de seu filho. Ele também perseguiu seu amor pelo hip-hop ao formar um grupo com seu amigo The Alchemist; como The Whooliganz, a dupla fez incursões na cena musical e assinou um contrato fadado ao fracasso com a Tommy Boy Records.
Não demorou muito para Scott aparecer na frente da câmera; em 1995, ele interpretou alguns filmes independentes, Star Struck (1996) e A Boy Called Hate (1995). Crítico de suas performances, Scott se matriculou na Playhouse West em Los Angeles para estudar atuação. Seguiram-se papéis em mais indies, incluindo Bongwater (1998) e Gregg Araki's Nowhere (1997).
Seu primeiro grande filme também foi um sucesso; ele teve um papel coadjuvante em Enemy of the State (1998), para o diretor Tony Scott. Ele então apareceu (no lustre) em Varsity Blues (1999) como um receptor piadista. A essa altura, Scott havia construído uma reputação confiável por interpretar personagens obstinados com senso de humor, exemplificado por seu trabalho em filmes como Boiler Room (2000), Ready to Rumble (2000) e seu segundo filme de sucesso, Gone in 60 Seconds (2000).
A estrela de Scott subiu com uma divertida participação coadjuvante no remake de Steven Soderbergh, Ocean's Eleven (2001). Nessa época, teve mais participações independentes nos filmes American Outlaws (2001), Novocaine (2001) e Sonny (2002) - estreia na direção de Nicolas Cage, estrelada por James Franco. Scott continuou com sua própria apresentação como diretor, Dallas 362 (2003). Scott reprisou seu papel como Turk Malloy em Ocean's Twelve (2004), depois assumiu papéis coadjuvantes em dois filmes muito diferentes: o sexy thriller à beira-mar Into the Blue (2005) e na comédia independente de Nicole Holofcener, Friends with Money (2006 ) 2006 marcou o retorno de Caan à cadeira de diretor, com The Dog Problem (2006), e logo voltou para Ocean's Thirteen (2007).
Nos últimos anos, Scott fez aparições memoráveis como um personagem recorrente em Entourage (2004). Ele tem um papel principal no remake da série de TV Hawaii Five-0 (2010).
Scott também se estabeleceu como fotógrafo, tendo sido orientado no meio pelo cineasta Phil Parmet. Em 2009, ele publicou seu livro, Scott Caan Photography, vol. 1
