Jason Matthew Biggs nasceu em 12 de maio de 1978, em Pompton Plains, New Jersey, filho de Angela (Zocco), uma enfermeira, e Gary Biggs, gerente de uma empresa de navegação.Jason tem duas irmãs, Heather, especialista em impostos nascida em 1971, e Chiara, nascida em 1980.Ele foi criado como católico e é descendente de ingleses e principalmente italianos.Jason começou a atuar aos cinco anos, aparecendo em vários comerciais nacionais.Em 1991, aos 13 anos, ele ganhou um papel no sitcom da FOX Drexell's Class (1991), mas o show foi cancelado após uma temporada.Também durante aquele ano, ele fez sua estreia na Broadway ao lado de Judd Hirsch na peça Conversations With My Father.A jogada ajudou a ganhar uma vaga em As the World Turns (1956), como o rebelde Pete Wendall.O papel lhe rendeu uma indicação de Melhor Ator Jovem em Série Dramática no Emmy Diurno.Depois de se formar no ensino médio em 1996, ele estudou brevemente na New York University e na Montclair State University em New Jersey, mas desistiu para tentar atuar novamente.Em 1997, ele co-estrelou na curta série de televisão Camp Stories (1996).Em 1999, foi seu primeiro papel na comédia sexual adolescente American Pie (1999).Seu desempenho chocou, mas conquistou o público, os críticos e os agentes de elenco, trazendo-lhe, pela primeira vez, a chance de escolher novos papéis e roteiros.Ele escolheu esses papéis em Loser (2000) e Boys and Girls (2000).