Leslie Louise Bibb nasceu em Bismarck, Dakota do Norte, em 17 de novembro de 1973, e foi criada em Nelson County, Virgínia. Mais tarde, ela e sua mãe, junto com suas três irmãs mais velhas, mudaram-se para Richmond, onde Leslie frequentou uma escola católica só para meninas, St. Gertrude.
Em 1990, The Oprah Winfrey Show (1986) e a Elite Agency realizaram uma busca nacional de modelos; A mãe de Leslie tirou fotos de sua filha de 16 anos e as enviou. Embora Leslie não tenha ficado impressionada com as fotos, os juízes - John Casablancas, Naomi Campbell, Linda Evangelista e Iman - ficaram, e eles a escolheram como o vencedor.
Depois de terminar seu primeiro ano, Leslie voou para Nova York e assinou um contrato com a Elite. Ela desfilou durante o verão e fez uma viagem ao Japão. Ela voltou para casa para seu último ano e se formou em 1992, então decidiu abrir mão de uma carreira de modelo em tempo integral para frequentar a Universidade da Virgínia. Depois de um único semestre, no entanto, ela desistiu e se mudou para Nova York. Ela frequentou o estúdio de atuação de William Esper por três anos e tirou nove meses de folga nos quais fez mais modelagem na Europa. Suas fotografias apareceram em revistas como Maxim e FHM.
Leslie teve seu primeiro papel no cinema na comédia Private Parts (1997), que foi seguido por sua primeira série de televisão (onde ela substituiu Susan Walters como protagonista feminina) na segunda temporada de The Big Easy (1996) nos EUA. Infelizmente, o show foi cancelado apenas alguns meses depois.
Em 1999, ela apareceu como personagem principal na série de televisão da WB Network Popular (1999). O show foi um sucesso entre os adolescentes e levou Leslie a papéis no cinema mais reconhecíveis, como The Skulls (2000) e See Spot Run (2001). Mais recentemente, ela apareceu como estagiária Erin Harkins em ER (1994).
