James Harvey Kennedy nasceu em Upper Darby, Pensilvânia, em 25 de maio de 1970. Ele se interessou por atuar aos 15 anos e apareceu em um filme pela primeira vez aos 19, como figurante em Dead Poets Society (1989 ) Seu primeiro papel em um filme foi como Brad no filme Road to Flin Flon (2000), que foi filmado no início da década de 1990, mas não foi lançado até a primavera de 2000. Ele é mais popular por interpretar o papel do cinéfilo, o geek Randy Meeks, em Scream (1996), Scream 2 (1997) e Scream 3 (2000). Em 1998, ele ganhou o prêmio Blockbuster de Melhor Ator Coadjuvante em um filme de terror por seu papel como Randy Meeks em Pânico 2 (1997).
