Nascido na Inglaterra em 1974, Will foi parcialmente criado na América, onde seu pai estava no Exército. Foi aqui que ele pegou o sotaque de sua personagem cômica, o palestrante motivacional Chris John Jackson. Ele estudou no Eton College, na Inglaterra, e na Oxford School of Drama, e começou a ser promovido em 1999. Ele passou muito tempo no Battersea Arts Centre, em Londres, conhecido como um trampolim para comédias inusitadas, e foi aí que ele aperfeiçoou o caráter de ' Jackson. Ele levou para o Festival de Edimburgo, inicialmente planejando apenas uma semana de reserva, enquanto um amigo dirigia outro local e havia um espaço vago. No entanto, ele ganhou o Perrier Comedy Award de 2004.
