Jessica Andrews é uma das mais jovens estrelas da música country. Ela pegou a música ainda jovem, entrando em uma competição de talentos da escola enquanto estava na quarta série e ganhando o prêmio principal. A partir daí, ela cantou publicamente em todas as oportunidades, desde feiras do campo até shows de talentos.
Eventualmente, ela chamou a atenção de Nashville e, em 1998, assinou um contrato de gravação com a DreamWorks Records. Naquele ano, Jessica lançou seu single de estréia, "Eu estarei lá por você", como parte da trilha sonora do "O Príncipe do Egito" daquele ano. "I will be there for you" e seu próximo single, "You go first (você quer beijar)", de 1999, ambos chegaram ao top 30 da revista country singles and tracks, colocando Jessica em seu caminho para o estrelato.
