Jay Ashley começou sua carreira no cinema adulto em 1993, entrando na indústria com sua namorada Kaitlyn Ashley. Os dois se conheceram no ensino médio, passando um total de 12 anos juntos antes de se separarem devido à questão dos filhos. De qualquer forma, Jay continuou a contribuir para o que tem sido uma carreira extensa e frutífera na indústria do cinema adulto. Ele também namorou a estrela pornô Aurora Snow por sete anos até que seu relacionamento chegou ao fim. Durante os 17 anos que Jay passou no negócio de entretenimento adulto, ele apareceu em mais de 1.200 produções e dirigiu um total de 24 filmes entre 1996-2004. Ele foi indicado a prêmios tanto pela AVN (Adult Video News) quanto pela XRCO (X-Rated Critics Organization).
