George William Bailey nasceu em 27 de agosto de 1944 em Port Arthur, Texas. Embora Bailey tenha começado a faculdade na Lamar University em Beaumont, ele acabou se transferindo para a Texas Tech University em Lubbock. Ele não completou seus estudos. Ele trabalhou em companhias de teatro locais em meados dos anos 1960 até sua mudança para a Califórnia, em algum momento dos anos 1970. Aqui ele começou seu trabalho em séries de televisão como Starsky e Hutch (1975), Charlie's Angels (1976) e CHiPs (1977). Ele finalmente conseguiu um papel de estreia no filme de Chuck Norris, A Force of One (1979), antes de conseguir o papel de Luther Rizzo em M * A * S * H (1972). Em 1993, ele voltou ao Texas para estudar novamente, desta vez na Southwest Texas State University. Em 1994, graduou-se como Bacharel em Belas Artes, Teatro e, no ano letivo de 1999-2000, foi Artista Residente.
Na casa dos 30 anos, Bailey ficou prematuramente grisalho, levando a papéis de personagens muito mais velhos do que sua idade real. Embora prefira a atuação dramática, seu papel mais famoso será sempre o do Capitão Thaddeus Harris em Academia de Polícia (1984). Desde que sua afilhada foi diagnosticada com leucemia, ele trabalha voluntariamente para a Sunshine Kids Foundation, organizando viagens para jovens que sofrem de câncer. Em 2001, ele foi anunciado como diretor executivo da fundação.
