Her father Joseph was a mise umd sua mãe eraAmed Ella Mae. seu nascimentoame was Pearly Mae but her parets umparam ela seria um menino de umd whe a girl was bor ela eraickAmed "Dickie". Seu irmão era etertaier Bill Bailey (1912-1978). ela spet seu início i vida Washigto DC, onde ela recebeu o seu educatio início. Bailey FrequeTLY apareceu i o teatro i Old Howard dowrebocar Washigto. Como vocêg neg ela percorreu o PeSylvaele mIEug tows as a dacer ad later as a siger i Vaudeville. Ela estrelou i o filme St. Louis Blues opostos Nat Kig Cole, que foi a biografia de W. C. hady. Seu papel maior teatro foi i o musical da Broadway "Olá Dolly".
