Raymond Bailey foi um grande exemplo de "Se no começo você não tiver sucesso ..." Depois do colégio, Bailey foi para Hollywood com a intenção de se tornar uma estrela de cinema, mas logo descobriu que era mais difícil do que pensava. Em vez disso, Bailey iniciou uma carreira em altas finanças trabalhando como corretor de ações e banqueiro. Ele fez uma segunda tentativa em Hollywood e novamente não teve sucesso. Ele então se tornou um marinheiro, trabalhando em vários cargueiros e viajando por todo o mundo. Bailey também trabalhou em uma plantação de abacaxi no Havaí e tentou a sorte no teatro local. Decidindo dar a Hollywood mais uma chance em 1938, ele teve a sorte de conseguir vários pequenos papéis nos filmes que eventualmente evoluíram para papéis maiores de personagens. Quando a televisão se tornou grande, Bailey estava em demanda por papéis e foi lá que ele conseguiu seu papel mais famoso na sitcom de sucesso The Beverly Hillbillies (1962), como (ironicamente) o banqueiro Milburn Drysdale, cujos punhos eram mais apertados do que as calças de Elly May. Depois que o show acabou, ele fez alguns papéis no cinema.
