Nascido David Weizer em Londres, Inglaterra, quando criança e adolescente David Winters atuou em muitos programas de televisão e produções da Broadway, incluindo a formação inicial da produção teatral do musical "West Side Story", interpretando o papel de Baby John.
Em 1961, ele apareceu como A-Rab na versão cinematográfica de West Side Story (1961), recriando a sequência de dança "Cool", que foi coreografada para ele. Ele, Carole D'Andrea, Jay Norman, Tommy Abbott, William Bramley e Tony Mordente foram os únicos membros do musical original da Broadway a serem escalados para o filme. West Side Story (1961) foi o filme de maior bilheteria naquele ano e ganhou 10 Oscars, incluindo o de Melhor Filme. O filme estabeleceu David como uma jovem estrela. Ele começou a lançar música e teve um trabalho constante atuando.
Em 1964, teve uma grande oportunidade como coreógrafo de Viva Las Vegas (1964), estrelado por Elvis Presley e Ann-Margret. Tornou-se um grande sucesso e muitos pensam que é o melhor filme de Elvis Presley já feito. Ele foi visto regularmente com sua trupe de dança nos principais programas de TV, como Shindig! (1964) e Hullabaloo (1965). Ao seu currículo, acrescentou mais três filmes de Elvis Presley (Girl Happy (1965), Tickle Me (1965), Easy Come, Easy Go (1967)), quatro filmes com Ann-Margret (Kitten with a Whip (1964), Bus Riley's Back in Town (1965), Made in Paris (1966), The Swinger (1966)), The TAMI Show (1964) e muitos mais projetos para cinema e televisão.
Em 1967, recebeu o que chamou de sua maior homenagem, a indicação ao Emmy pela coreografia do filme para TV Movin 'with Nancy (1967). Esta foi a primeira indicação ao Emmy a um coreógrafo na categoria "Classificação Especial de Conquistas Individuais". Sua indicação o levou à criação do prêmio Emmy de "Melhor Realização em Coreografia", para o qual foi indicado em 1970. Em 1967, ele começou a dirigir. Suas primeiras atribuições foram para dois episódios do seriado de sucesso The Monkees (1966).
Pouco depois, ele começou a produzir, dirigir e fazer coreografias para especiais de TV repletos de estrelas. Estes incluem The Ann-Margret Show (1968), Ann-Margret: From Hollywood with Love (1969) (pelo qual recebeu sua segunda indicação ao Emmy por coreografia de dança), Raquel (1970), Once Upon a Wheel (1971), The Especial London Bridge Special (1972), Dr. Jekyll and Mr. Hyde (1973) (nomeado para três Emmys) e Timex All-Star Swing Festival (1972) (que ganhou um Peabody Award e um Christopher Award for Winters como produtor) .
Winters começou a produzir e dirigir filmes em 1975. Seu primeiro trabalho foi o filme concerto Alice Cooper: Welcome to My Nightmare (Concert Feature) (1975). Isso recebeu ótimas críticas e agora é considerado um dos shows de rock mais criativos já feitos. Pouco depois foi contratado para coreografar A Star Is Born (1976), estrelado por Barbra Streisand. Ele acabou ganhando o Oscar de melhor música, além de outras três indicações. Em 1982, ele produziu, dirigiu, escreveu e co-estrelou em O Último Filme de Terror (1982), que filmou em estilo de guerrilha sem autorização durante o Festival de Cinema de Cannes, e que ganhou vários prêmios, incluindo o Filme de Paris Prêmio do Festival, Prêmio Rolamento de Ouro de Los Angeles e Prêmio do Festival de Cinema de Sitges.
Em 1986, ele fez o primeiro filme sobre o skate Thrashin '(1986), estrelado pelo vencedor do Oscar Josh Brolin, Sherilyn Fenn e Chuck McCann. O filme é notável por usar em sua trilha sonora músicas dos Red Hot Chili Peppers (que fazem um set no filme), Fine Young Cannibals e The Bangles antes de sua ascensão à fama. Ainda hoje o filme tem um grande culto de seguidores. No ano seguinte (1987), ele fundou sua própria produtora, "Action International Pictures", mais tarde renomeada para "West Side Studios", que produziu e distribuiu independentemente mais de 100 filmes até meados dos anos 1990.
Nos anos 2000, dirigiu Welcome 2 Ibiza (2003), vencedor do Prêmio do Público do Bangkok Film Festival. Ele também produziu o épico histórico The King Maker (2005), que ganhou vários prêmios e teve um grande lançamento nos cinemas na Ásia. Foi distribuído para Home Video pela Sony nos EUA e pela Universal em outros países. Foi vendido em 36 países.
Em 2015, ele lançou seu filme de sucesso, Dancin ': It's On! (2015) onde se reconectou com sua paixão original pela dança. O filme é estrelado por vencedores e segundos classificados dos programas de TV de sucesso So You Think You Can Dance (2005) e Dancing with the Stars (2005). O filme ganhou o Wide Screen Film Festival de melhor diretor, melhor editor e melhor trilha sonora. Teve uma temporada de três meses nos cinemas e, em DVD e Blu-ray, foi vendido em quantidades de platina duas vezes para os principais veículos dos Estados Unidos.
