Windsor fez 2 anos de treinamento de professores em Bangor e depois ensinou História e Inglês no Elephant and Castle em Londres, onde conheceu Lynne, sua futura esposa, que era enfermeira, no Welsh Club. Quando ele tinha 32 anos, eles tinham 2 filhos e moravam em Leek, em Staffordshire. Ele sempre gostou de dramas amadores e Lynne o convenceu a tentar o teatro. O diretor de elenco do Royal Court Theatre o colocou no Cheltenham Reportary por £ 10 por semana, o que deu início à sua carreira no show business.
