Charles Peckham Day nasceu em Nova York, NY, e foi criado em Middletown, Rhode Island. Seus pais são ambos professores de música - sua mãe, Mary (Peckham), é professora de piano, e seu pai, Dr. Thomas Charles Day, foi professor de música na Universidade Salve Regina em Newport, Rhode Island. Charlie toca piano e violão. Ele tem ascendência italiana (de seu avô paterno), irlandesa e inglesa.
Ele freqüentou o Merrimack College em Massachusetts, com especialização em história da arte. Depois de se formar, ele começou a atuar no Williamstown Theatre Festival e em pequenos papéis na televisão. Ele complementava sua renda servindo mesas e atendendo telefones para uma maratona de vendas de uma antologia da Motown. Ele conseguiu seu primeiro agente depois de tocar uma música engraçada de blues que havia escrito em uma noite de cabaré.
Sua grande chance veio em 2005, depois que ele lançou um vídeo caseiro que gravou com seus amigos Rob McElhenney e Glenn Howerton. Isso acabou se tornando a série de sucesso It's Always Sunny in Philadelphia (2005). Além de estrelar o programa, Charlie também é produtor executivo e um dos roteiristas. Seu papel de destaque no cinema foi Horrible Bosses (2011).
Ele reside em Los Angeles com sua esposa.
