Oliver Dear nasceu na indústria do entretenimento em 1972. Como o filho do diretor William Dear (Harry e os Hendersons, Anjos no Outfield), ele foi exposto às nuances do cinema, televisão e produção de vídeo desde tenra idade e rapidamente desenvolvido uma paixão pelas artes visuais. Estabelecendo-se primeiro como ator, Oliver apareceu em vários comerciais e programas de televisão antes de conseguir seu primeiro papel significativo como Kent na comédia de agente adolescente If Looks Could Kill (1991).
Depois de ampliar suas experiências na frente da câmera, Oliver posteriormente se interessou pela mecânica da produção visual e estética e passou a ganhar graus avançados nas artes. Em seus esforços como um artista bem e comercial, Oliver exibe uma notável imaginação e talento para o design espacial que tornou seu trabalho muito procurado. Sua extensa experiência como artista de storyboard inclui atividades em uma ampla variedade de contextos, incluindo Volcano (1997), o episódio piloto de Ally McBeal (1997) e a série Discovery Channel (Dinosaur Planet, 2003) e Alien Planet (2005).
Além de se concentrar em sua carreira como pintor, Oliver expandiu ainda mais seu repertório no filme de terror carregado de picareta _Simon Says (2006 / I) _. Como diretor de segunda unidade e designer de produção, ele fez uso de seus muitos anos de experiência nas artes visuais para criar um ambiente que justapõe o familiar e o macabro, dando uma nova estética visual ao gênero de terror contemporâneo.
