George DeWitt nasceu em 30 de dezembro de 1922, em Atlantic City, New Jersey. O nome de batismo de DeWitt era George Florentine. Ele era o segundo de quatro filhos (na ordem; Evelyn, George, Jackie e Rudy Florentine). O pai de DeWitt, Joseph, era sargento da polícia do Departamento de Polícia de Atlantic City. Quando menino durante a Grande Depressão, DeWitt cantava nas esquinas de Atlantic City para obter dicas. Mais tarde, ainda jovem durante o ensino médio, ele trabalhou como garçom cantor em clubes de Atlantic City.
DeWitt sempre soube que o show business era sua vocação.Na verdade, ele tinha duas grandes paixões;entretenimento e aprender a ser piloto (ele se tornou talentoso em ambos).Mais tarde, DeWitt serviu a seu país como piloto do US Army Air Corps.Eventualmente, ele se divertiu em tours USO durante a Segunda Guerra Mundial.Suas passagens pela boate e teatro posteriormente o levaram a se tornar um dos primeiros comediantes a abrir para Frank Sinatra.Uma noite, durante os anos 1950, no lendário 500 Club em Atlantic City (onde o irmão de George, Rudy, trabalhava), DeWitt se divertiu com o Rat Pack (Frank Sinatra, Dean Martin, Sammy Davis Jr.).Enquanto Sammy Davis Jr.estava no palco fazendo um ótimo trabalho personificando Jack Benny, DeWitt saiu dos bastidores e improvisou uma excelente personificação do valete de Jack Benny, Eddie "Rochester" Anderson.Frank e Dean teriam "caído de suas cadeiras na primeira fila de tanto rir".Esta pode ter sido a primeira vez que um artista afro-americano se fez passar por um personagem branco, enquanto um artista branco se fez passar por um personagem afro-americano.Logo, DeWitt estava tocando em locais maiores, desenvolvendo um currículo de entretenimento e tanto.Em setembro de 1953, DeWitt apareceu com Frank Sinatra e Bud e CeCe Robinson na famosa Riviera de Bill Miller.DeWitt ficou conhecido como o mestre de cerimônias do famoso programa de TV Name That Tune (1953).Originalmente produzido por 'Harry Salter' (qv, Name That Tune foi exibido de 1953 a 1959 na NBC e CBS no horário nobre.Os primeiros anfitriões foram Red Benson e 'Bill Cullen', mas George DeWitt tornou-se mais identificado com o show.DeWitt cantava bem (Bill Cullen não), o que foi vital para o sucesso do show.A CBS abandonou a série após os escândalos do questionário, embora Name That Tune não estivesse tão envolvida quanto Twenty-One (1956) (game show) ou The64, 000 Question (1955).DeWitt fez várias aparições como convidado na televisão, incluindo uma aparição muito incomum no programa de TV de variedades Frank Sinatra com The Three Stooges.Ele apareceu no filme A Hole in the Head (1959) com Frank Sinatra em 1959.DeWitt apresentou outro programa de TV de curta duração chamado Be Our Guest (1960) durante a temporada de TV 1960-1961.Ele apareceu em programas de televisão como Hawaiian Eye (1959) e Surfside 6 (1960) entre 1960-1962.Ele passou o resto da década de 1960 tocando em clubes de Nova York, Miami Beach e Catskills (o Borscht Belt).
Durante a década de 1970, DeWitt deixou de atuar ativamente, optando por "escrever fantasmas" para outros comediantes. Ele saiu da aposentadoria em 1974, aparecendo com Dustin Hoffman no filme Lenny (1974). O filme foi indicado ao Oscar de Melhor Filme, Melhor Diretor, Melhor Ator e Melhor Atriz. George DeWitt morreu de ataque cardíaco em 1979, em Miami, Flórida. DeWitt deixa um filho, Jay Florentine (um executivo de telecomunicações) de seu casamento com a atriz Claire Kelly.