Dietz era uma combinação incomum, mas não ilógica: um publicista-letrista. De sua criação, ele escreveu: "Vivíamos em ciclos de Manhattan, herdando bairros à medida que passavam, de Yorkville a Harlem, a Washington Heights, a West End Avenue e a Riverside Drive. Como resultado, eu conheci crianças de toda a cidade - atiradores de mármores, arremessadores de botões, handballers rebolados e outros atletas deslumbrantes que usavam a cidade para uma academia ao ar livre."Ele foi para a escola secundária de Townsend Harris ('Ira Gershwin' e E.Y. Harburg estava entre os seus colegas) e, depois de um breve período como repórter, na escola de jornalismo da Universidade de Columbia. O primeiro prêmio em um concurso de redação de slogans patrocinado por uma empresa de cigarros trouxe a Dietz um emprego publicitário; seu empregador apresentou-o a Samuel Goldwyn, cuja equipe de publicidade Dietz se juntou, e Jerome Kern, que se tornou seu colaborador em um musical da Broadway de 1924, "Dear Sir". Em 1929, para uma revista da Broadway chamada "The Little Show", Dietz primeiro se uniu ao advogado que virou compositor Arthur Schwartz. Com interrupções, sua parceria durou mais de 30 anos, produzindo músicas como "Dancing in the Dark", "By Myself" e "You and the Night and the Music". Muitos de seus números da Broadway (e um novo, "That's Entertainment") foram usados em The Band Wagon (1953), embora algumas das letras de Dietz das décadas de 1920 e 1930 tenham sido reduzidas para a MGM dos anos 50. Dietz atuou como publicitário da empresa Goldwyn e de seu sucessor, a MGM, por décadas, mas suas credenciais na Broadway (ele escreveu esboços e "livros" e letras) lhe renderam um lugar na chamada Mesa Redonda de Algonquin com George. S. Kaufman, Robert Benchley et al.
