Garret estudou jornalismo na Universidade de Washington e recebeu um MFA do Programa de Pós-Graduação em Atuação da New York University. Ele se apresentou dentro e fora da Broadway e nos cinemas de todo o país antes de também começar a exercer papéis de cinema e televisão. Um workaholic auto-descrito, ele goza de uma reputação como um artista altamente respeitado e procurado, conhecido por seu estilo focado e imersivo.
Garret Lee Dillahunt nasceu em Castro Valley, Califórnia, filho de pais trabalhadores, David e Jeanne. Ele tem dois irmãos: Brett, um professor; e Eric, falecido.