Como ator, ele apareceu em mais de 100 comerciais, 60 filmes e 18 séries de televisão nacionais. Ele teve aparições em redes de televisão na Operação REPO, Discovery ID, Buried in the Backyard, The NightShift, Longmire, Brooklyn Nine-Nine, This is Us, There Johnny, Yellowstone & Better Call Saul! Ele atuou ao lado de Kevin Costner, Tony Danza, Jane Seymour, Patrick Duffy, Roger Bart, Don Ameche, Stacy Keache, John O'Hurley, Andre Braugher, Andy Samberg, Milo Ventimiglia, Bob Odenkirk, Aidan Quinn, BJ Novak, Ashton Kutcher e mais. Sean treinou com várias das melhores Trupes de Improv do país, incluindo The Second City, The Groundlings, Upright Citizens Brigade e I.O. Oeste. Ele também estudou atuação no prestigioso Lee Strasberg Theatre & Film Institute e no Stella Adler Studio of Acting.
Como stand-up, Sean é conhecido como um dos melhores improvisadores que existe. Ele usa essa habilidade para interagir com o público - criando espontaneamente piadas específicas para qualquer público. Sean tem a rara habilidade de enganar o público. Ele é capaz de descobrir coisas sobre o público e criar um show interativo que faz com que todos se sintam incluídos em algo inesquecível.
Ele foi apresentado como finalista e vencedor no programa de televisão America's Funniest People, onde a produtora de televisão da ABC Stephanie Keane o colocou como "outro Robin Williams". Ele também foi finalista no spin-off de Star Search, "Ed McMahon's Next Big Star" e foi apresentado no "XM Radio". Ele dividiu o palco com Louie Anderson, Gilbert Gottfried, Patty Loveless, Belinda Carlisle, Loretta Lynn, Os Irmãos Doobie, Rick Springfield, K.C. e a banda Sunshine, Victoria Jackson e mais.
