Tom teve mais de 500 aparições na televisão nacional como um comediante stand up. Ele foi um convidado frequente no Late Show with David Letterman (1993) e apresentou o show na ausência de David. Ele foi o ato de abertura de Smokey Robinson, Tony Orlando, Gladys Knight, Liza Minnelli, Sammy Davis Jr. e Frank Sinatra. Ele foi a banda de abertura de Sinatra por 13 anos.
Como ator, Tom teve papéis na televisão em Murder, She Wrote (1984), Columbo (1971), Touched by an Angel (1994), WKRP em Cincinnati (1978) e Family Ties (1982). Tom teve papéis nos filmes da HBO The Rat Pack (1998) e Lansky (1999). Também participou dos longas-metragens Spaceballs (1987), Man on the Moon (1999) e Trouble with the Curve (2012).
Em 2013 ele começou a aparecer em todo o país em um show solo chamado "Uma Noite de Risos e Memórias de Sinatra".
