A peça de Joseph Dougherty, "Chester Bailey", estreou no A.C.T. em San Francisco, onde foi selecionada Melhor peça de estréia mundial e excelente produção de uma peça pelo TBA Awards. Foi produzido posteriormente no The Contemporary American Theatre Festival, na Shepherd University, em Shepherdstown, West Virginia. Ele recebeu indicações ao Drama Desk e ao Outer Critics Circle por sua peça "Digby", produzida pelo Manhattan Theatre Club. Ele escreveu o libreto da versão musical ganhadora de Tony de "My Favorite Year", apresentada no Lincoln Center.
Vencedor do Emmy e do Humanitas por seu trabalho na inovadora série "trinta e poucos anos", ele escreveu vários filmes para a HBO, incluindo o remake de "Ataque da mulher de 50 pés", dirigido por Christopher Guest, e o mashup vencedor do Emmy / Occult "Cast A Deadly Spell", que foi indicado ao Ray Bradbury Award pelos escritores de ficção científica e fantasia da América.
Ele contribuiu como escritor e diretor para várias séries de televisão, incluindo "Judging Amy", "Once and Again" e "Saving Grace". Ele foi escritor, diretor e produtor executivo da série de sucesso "Pretty Little Liars", co-criou o spin-off de Pretty Little Liars, "Ravenswood", e ajudou a lançar "Pretty Little Liars: The Perfectionists". Seus livros incluem "Comfort and Joi", "Trunk Piece", "Psychopomp" e "The Persistence of Phosphors", que recebeu um prêmio AfterEllen Visibility Award como melhor livro de 2013.
