Vindo de uma família teatral, a entrada de Jack Douglas no show business foi como produtor, mas não como artista. Seu pai era um produtor teatral, e Jack seguiu seus passos desde muito jovem - ele produziu seu primeiro show aos 15 anos. Douglas não demonstrou interesse em atuar no ramo até uma noite quando um de seus atores adoeceu e, não havendo substituição, Douglas vestiu o figurino do personagem e o fez ele mesmo. Ele gostou tanto que logo desistiu de produzir comédias e começou a atuar nelas. Não demorou muito para que ele se tornasse um dos atores mais reconhecidos nos filmes britânicos, especialmente na série "Carry On", onde interpretou uma variação de seu personagem mais famoso, um homenzinho nervoso, apavorado e perpetuamente inquieto.
