Nasceu em Franklin, Indiana, em 28 de dezembro de 1923, foi criado no Texas e fez faculdade na Universidade de Indiana. Lá, com uma bolsa de discurso e teatro, ele começou a atuar e representar, mas isso foi interrompido por ser chamado para o serviço. Na Segunda Guerra Mundial, onde viu ação no exterior, ele fez amizade com o ator Melvyn Douglas, que liderou sua divisão. Com tanto incentivo, além de conhecer e se familiarizar com algumas pessoas da Broadway, Duggan começou a atuar. De 1953 em diante, ele foi uma presença constante no cinema e na televisão.
Mais notavelmente, ele interpretou o General Ed Britt em 12 O'Clock High (1964), ele foi Cal Calhoun em Bourbon Street Beat (1959) e seu papel mais famoso como "Murdoch Lancer" em Lancer (1968) e o oposto de John Walton original Patricia Neal em The Homecoming: A Christmas Story (1971). Ele era "Howitzer Al Houlihan", o pai de "Hotlips Houlihan" (Loretta Swit) em M * A * S * H (1972). Em 1954, ele se casou com a atriz da Broadway Elizabeth "Betty" Logue. Após suas mortes, eles foram cremados e suas cinzas espalhadas em Lake Arrowhead, Califórnia.
