Nascido na Califórnia e criado na área de Boston, John teve uma carreira rica e variada nos negócios políticos e de entretenimento.
Enquanto frequentava a Brown University em meados dos anos 70, o aspirante a ator foi escalado para a sequência de Jaws (1975), Jaws 2 (1978), da Universal. Ele se mudou para Hollywood e continuou a trabalhar como ator pelos próximos 6 anos. Ele teve papéis substanciais nos filmes, Making Love (1982), Delusion (1981) e Split Image (1982), e na televisão em Family Ties (1982), Little House on the Prairie (1974), Taxi (1978) e o Docudrama de Jim Jones, Guyana Tragedy: The Story of Jim Jones (1980). Ele terminou sua carreira em Nova York trabalhando na Broadway e nos palcos off-Broadway.
Depois de se aposentar como ator, ele conseguiu um emprego em Washington, D.C.as a legislative assistant to U.S.Seu.John Kerry (D-MA) nos primeiros 2 anos do senador no cargo.Em 1987, o pai de John, então governador.Michael Dukakis (D-MA), anunciou sua intenção de se candidatar à presidência dos Estados Unidos.John deixou Washington e se mudou para Atlanta para comandar a campanha do sul nos meses anteriores às primárias da Superterça.Mais tarde, como Diretor Político Nacional, fez campanha em todo o país em nome da chapa Dukakis-Bentsen.Com o fim da campanha de 1988, John começou a trabalhar com um advogado em Boston chamado Bob Woolf, que havia construído uma importante clínica internacional representando atletas profissionais.John dirigia o departamento de gestão de negócios musicais e passava a maior parte de seu tempo desenvolvendo um ato local: New Kids on the Block.Dentro de vários anos, a empresa cresceu e ele foi enviado para Los Angeles para abrir um escritório com ênfase no trabalho com outros artistas estabelecidos e em desenvolvimento.Quando ele deixou a empresa em 1992, a empresa também trabalhava com Boyz II Men e 'Marky Mark & the Funky Bunch'.
John deixou Bob Woolf para se tornar o gerente geral da "Paisley Park Records", uma joint venture entre o artista Prince e a Warner Bros. Records. Durante sua gestão, a empresa lançou um álbum "Prince", bem como projetos de George Clinton e Mavis Staples.
Em 1994, ele formou um novo empreendimento com seu sócio, Qadree El-Amin. "Southpaw Entertainment" era uma empresa de gerenciamento de serviço completo. Em seus primeiros anos, ela se concentrou principalmente na gestão de Boyz II Men. Mas depois do sucesso recorde do álbum 12X platinum "II", a empresa conquistou novos clientes. Ao longo dos anos, Southpaw também cuidou das carreiras de Janet Jackson, Vanessa Williams, Brownstone e Blackstreet.
No início de 2002, John deixou a "Southpaw" para assumir o cargo de vice-presidente executivo da "Overbrook Music", um selo musical, bem como uma empresa de gerenciamento de serviços completos de propriedade e operada por Will Smith e seu sócio, James Lassiter. A empresa lançou a trilha sonora com certificação multi-platina para o filme Wild Wild West (1999), bem como a trilha sonora com certificado de ouro para o filme _Love and Basketball (1900). Além de Will, a empresa também gerencia Christina Vidal (MCA Records, Nickelodeon's Taina), Jordan Knight (Interscope Records), Deb Cox (J Records), o cantor / compositor Javier (Capitol Records), a cantora / compositora Maria (DreamWorks Records) e Samantha Mumba (Polydor / Interscope Records.
John se aposentou do mundo da música em 2008 e vive e trabalha em Boston desde então.
