Enquanto se aproximava da faculdade de direito, ela foi abordada por um caçador de talentos enquanto estava entre amigos em um bar para aparecer em um filme de David Schwimmer que estava sendo rodado na cidade. Sua melhor amiga foi escalada como figurante e trabalhou 8 semanas no filme. Depois de estar nos sets de várias produções em Chicago, ela decidiu seguir sua vocação e seguir carreira na indústria do entretenimento.
Ela começou a escalar o elenco em Chicago, Illinois, como estagiária na Claire Simon Casting, enquanto trabalhava como escriturária para o juiz mais ocupado do Circuit Court of Cook County Law Division.
Ela recebeu a oferta de um trabalho de casting para um projeto que envolveria Steven Spielberg e partiria para a Califórnia.Depois de completar a produção, ela conseguiu um emprego como assistente de escalação de um piloto de comédia para a WB.Sua forte ética de trabalho do Meio-Oeste brilhou por sua dedicação, que incluía aventuras noturnas de escotismo em cada clube de comédia local em Los Angeles que ela pudesse ir.Ela começou a se concentrar estritamente em comediantes de stand up, jogadores de esquetes e atores de improvisação.Cada noite em um local diferente - ela estava lá fazendo anotações.Ela construiu relacionamentos com os principais agentes e gerentes que ainda valoriza e mantém até hoje.Jennifre 'foi convidada pessoalmente pelos produtores executivos para se juntar a eles e trabalhar como diretora de elenco do show quando o show de esquetes foi anunciado para a série escolhida pela WB.Assim, após estar em Hollywood menos de um ano, ela descobriu que tinha um escritório e uma vaga de estacionamento na Warner Bros.muito - e devo agradecer a Joe Davola pela maior parte disso..Ela continua a sair e constantemente procurar novos talentos cômicos.
