Jim cresceu na pequena cidade universitária de Claremont, Califórnia. Depois de obter seu diploma em História da Arte pela Universidade da Califórnia em Berkeley, Jim mudou-se para São Francisco, onde ele e seu amigo do ensino médio, Barry Lank, formaram a equipe de comédia de Lank e Earl, estreando no lendário Zoo da Cidade Sagrada em Clement Street, em 1985. Nos próximos dez anos, eles ganharam uma reputação de "quadrinhos de quadrinhos" por seu humor único e pouco frequente, e apareceram em uma variedade de palcos e programas de televisão.
Jim passou a se tornar um escritor para o popular The Daily Show. Durante seus 4 anos, ele ganhou o prestigiado Prêmio Emmy e Peabody.
Depois de deixar The Daily Show, Jim passou a se tornar um pioneiro no rádio liberal como escritor e intérprete da Air America Radio. Seu trabalho na Air America incluiu escrever para o Al Franken, Sam Seder, Janeane Garofalo e Randi Rhodes. Mas ele é mais conhecido por criar, escrever e realizar os melhores segmentos de comédia matinais Rapture Watch, War on Brains, Mourning Remembrance, Sammy the Stem Cell e muitos outros para o programa Morning Sedition, estrelado por Marc Maron e Mark Riley. Você também pode ver Jim no documentário da Air America Left of the Dial (2005) e ouvir seus melhores desempenhos arquivados por seu prazer de ouvir em seu site.
Voltando à Califórnia, Jim tornou-se escritor principal e co-anfitrião do Marc Maron Show na filial da Air America, Los Angeles, KTLK AM 1150. Depois disso, Jim tornou-se um escritor da equipe em TalkShow com Spike Feresten, um show de comédia na Fox na noite .
Jim também foi escritor principal da The Friday ITch, um programa de notícias comédia que aparece todas as sexta-feira na Techweb.com. Ele também contribuiu regularmente para a banda desenhada desencadeada com Byron Allen e o filme The Jackie Guerra Show no KTLK 1150AM.
Jim é um escritor e intérprete comum no David Feldman Comedy Podcast. No show, ele escreveu e atuou com: Patton Oswalt, Jeff Garlin, Robert Smigel, Rick Overton, Paul F. Tompkins, Paul Provenza, Greg Proops, Neal Brennan, Tom Kenny e Carlos Alazraqui.
A banda de Jim, The Clutter Family, lançou seu álbum de estréia homónimo em 2010. A coleção de músicas foi descrita como "uma mistura malcriada, perversa e cativante de letras sardônicas e melodias otimistas".
